Heptano-1,5-lacton
Heptano-1,5-lacton (auch Heptan-1,5-olid oder δ-Heptanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Heptano-1,5-lacton | ||||||
| Summenformel | C7H12O2 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Herstellung
BearbeitenHeptano-1,5-lacton kann durch Reaktion von Glutaraldehyd mit Ethylmagnesiumbromid[2] oder von 5-Oxoheptanal mit 2-Propanthiol und Samarium(II)-iodid hergestellt werden.[3] Bei der elektrochemischen Oxidation von 2-Methylcyclohexanon in Dichlormethan in Gegenwart von Trifluoressigsäure entsteht als Hauptprodukt Heptano-1,5-lacton.[4] Ein anderes, ähnliches Verfahren nutzt Acetonitril als Lösungsmittel und Wasser als Quelle für Sauerstoffatome.[5] Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden so δ-Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Acetaldehyd wird so Heptano-1,5-lacton erhalten.[6]
Verwendung
BearbeitenHeptano-1,5-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.045 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ M. Rosenberger, D. Andrews, F. DiMaria, A. J. Duggan, G. Saucy: Synthesis of δ‐Lactones from Glutaraldehyde. In: Helvetica Chimica Acta. Band 55, Nr. 1, 31. Januar 1972, S. 249–255, doi:10.1002/hlca.19720550129.
- ↑ Jue-Liang Hsu, Chao-Tsen Chen, Jim-Min Fang: Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones. In: Organic Letters. Band 1, Nr. 12, 1. Dezember 1999, S. 1989–1991, doi:10.1021/ol9911526.
- ↑ K. Fujimoto, N. Yamashita, Y. Tokuda, Y. Matsubara, H. Maekawa, T. Mizuno, I. Nishiguchi: Unusual rearrangement by anodic oxidation of cycloalkanones in the presence of trifluoroacetic acid. In: Electrochimica Acta. Band 42, Nr. 13-14, Januar 1997, S. 2265–2266, doi:10.1016/S0013-4686(97)85508-9.
- ↑ Joseph H. Maalouf, Kyoungsuk Jin, Dengtao Yang, Aditya M. Limaye, Karthish Manthiram: Kinetic Analysis of Electrochemical Lactonization of Ketones Using Water as the Oxygen Atom Source. In: ACS Catalysis. Band 10, Nr. 10, 15. Mai 2020, S. 5750–5756, doi:10.1021/acscatal.0c00931.
- ↑ Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.