Heptano-1,5-lacton

chemische Verbindung

Heptano-1,5-lacton (auch Heptan-1,5-olid oder δ-Heptanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Strukturformel
Strukturformel von Heptnano-1,5-lacton
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name Heptano-1,5-lacton
Summenformel C7H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3301-90-4
  • 108943-44-8 [(S)-Isomer]
  • 108943-43-7 [(R)-Isomer]
Wikidata Q27285924
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Heptano-1,5-lacton kann durch Reaktion von Glutaraldehyd mit Ethylmagnesiumbromid[2] oder von 5-Oxoheptanal mit 2-Propanthiol und Samarium(II)-iodid hergestellt werden.[3] Bei der elektrochemischen Oxidation von 2-Methylcyclohexanon in Dichlormethan in Gegenwart von Trifluoressigsäure entsteht als Hauptprodukt Heptano-1,5-lacton.[4] Ein anderes, ähnliches Verfahren nutzt Acetonitril als Lösungsmittel und Wasser als Quelle für Sauerstoffatome.[5] Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden so δ-Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Acetaldehyd wird so Heptano-1,5-lacton erhalten.[6]

Verwendung

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Heptano-1,5-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.045 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. M. Rosenberger, D. Andrews, F. DiMaria, A. J. Duggan, G. Saucy: Synthesis of δ‐Lactones from Glutaraldehyde. In: Helvetica Chimica Acta. Band 55, Nr. 1, 31. Januar 1972, S. 249–255, doi:10.1002/hlca.19720550129.
  3. Jue-Liang Hsu, Chao-Tsen Chen, Jim-Min Fang: Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones. In: Organic Letters. Band 1, Nr. 12, 1. Dezember 1999, S. 1989–1991, doi:10.1021/ol9911526.
  4. K. Fujimoto, N. Yamashita, Y. Tokuda, Y. Matsubara, H. Maekawa, T. Mizuno, I. Nishiguchi: Unusual rearrangement by anodic oxidation of cycloalkanones in the presence of trifluoroacetic acid. In: Electrochimica Acta. Band 42, Nr. 13-14, Januar 1997, S. 2265–2266, doi:10.1016/S0013-4686(97)85508-9.
  5. Joseph H. Maalouf, Kyoungsuk Jin, Dengtao Yang, Aditya M. Limaye, Karthish Manthiram: Kinetic Analysis of Electrochemical Lactonization of Ketones Using Water as the Oxygen Atom Source. In: ACS Catalysis. Band 10, Nr. 10, 15. Mai 2020, S. 5750–5756, doi:10.1021/acscatal.0c00931.
  6. Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
  7. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.