Hexaconazol
Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexaconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17Cl2N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und Pentansäurechlorid mit Trimethylsulfoniumiodid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenHexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenHexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[6] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[5] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[3] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[6]
Zulassung
BearbeitenIm November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[7]
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Hexaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ a b c d e f Ullmann’s Agrochemicals. Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau).
- ↑ a b Timothy C. Marrs, Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-49644-8 (Seite 255 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.