Hexannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von Hexannitril
Allgemeines
Name Hexannitril
Andere Namen
  • Capronitril
  • Amylcyanid
Summenformel C6H11N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-73-9
EG-Nummer 211-052-0
ECHA-InfoCard 100.010.048
PubChem 12352
ChemSpider 11846
Wikidata Q27288465
Eigenschaften
Molare Masse 97,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

164 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,406 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

463 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Hexannitril wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Hexannitril kann durch Reaktion von 1-Chlorpentan oder 1-Brompentan[5] mit Natriumcyanid gewonnen werden,[6] wobei auch andere Synthesewege bekannt sind.[7]

Eigenschaften

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Hexannitril ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Hexannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 43 °C) bilden.[1]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Hexannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Hexanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.
  7. Alan R. Katritzky, Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a single bond. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042323-4, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).