1-Chlorpentan
1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Chlorpentan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
108 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4115 (20 °C, 589 nm)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 im Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.[7] Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.[1]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten1-Chlorpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 3 °C.[1][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (60 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% (380 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Bearbeiten1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.[1] Durch Reaktion mit Natriumcyanid kann Hexannitril gewonnen werden.[9][10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ Datenblatt 1-Chlorpentan bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ Eintrag zu 1-chloropentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-81-224-1766-1 (Seite 191 in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b J. C. Rintelen, J. H. Saylor, P. M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 6, 1937, S. 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.