Hexylamin

Hexylamin (genauer n-Hexylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist zugleich ein primäres Amin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexylamin
Andere Namen	n-Hexylamin 1-Hexylamin 1-Aminohexan
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-26-2 EG-Nummer 203-851-8 ECHA-InfoCard 100.003.502 PubChem 8102 Wikidata Q426238
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3
Schmelzpunkt	−23 °C
Siedepunkt	131 °C
Dampfdruck	10,6 hPa (20 °C) 54 hPa (50 °C)
pKS-Wert	10,56 (25 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Chloroform mischbar mit Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,418 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311​‐​314​‐​412 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Hexylamin kann durch die Umsetzung von 1-Hexanol oder 1-Hexylhalogeniden mit Ammoniak gewonnen werden.

$\mathrm {C_{6}H_{13}OH+NH_{3}\rightarrow C_{6}H_{13}NH_{2}+H_{2}O}$

$\mathrm {C_{6}H_{13}X+NH_{3}\rightarrow C_{6}H_{13}NH_{2}+HX\ X=Cl,Br}$

Eine weitere Herstellung kann durch die Hydrierung von Hexannitril erfolgen.

$\mathrm {C_{5}H_{11}CN+H_{2}\rightarrow C_{6}H_{13}NH_{2}}$

Eigenschaften

Hexylamin ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Nitrose Gase und Nitrosamine entstehen. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.

Verwendung

Hexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kautschukchemikalien, Arzneimitteln und Farbstoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).