Hydroxyaceton
Hydroxyaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und das einfacheste Hydroxyketon.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hydroxyaceton | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige farblose Flüssigkeit mit seltsamem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
147 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,425 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHydroxyaceton kann durch Reaktion von Bromaceton mit Kaliumhydroxid und Ethylformiat in methanolischer Lösung gewonnen werden.[3][4] Es bildet sich auch in der Troposphäre durch Oxidation aus Isopren.[5] Es entsteht auch in Lebensmitteln beim Kochen.[6]
Eigenschaften
BearbeitenHydroxyaceton ist eine hygroskopische ölige farblose Flüssigkeit mit seltsamem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 147 °C.[1]
Verwendung
BearbeitenHydroxyaceton ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyolen, Acrolein, Farbstoffen und Hautgerbstoffen. Es ergibt durch asymmetrische Reduktion in Gegenwart eines mikrobiellen Zellkatalysators (R)-1,2-Propandiol.[2] Es dient auch als Komponente für Mannich- und Aldol-Reaktionen.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Hydroxyaceton können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Hydroxyaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Hydroxyacetone, contains ≤500 ppm sodium carbonate as stabilizer, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2017 (PDF).
- ↑ a b Amit Arora: Carbohodrates And Proteins. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-178-5, S. 139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Klein: Organische Chemie Chemie-Basiswissen II. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-77107-4, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling, Timothy Wallington: Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates. Oxford University Press, 2011, ISBN 978-0-19-987747-8, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Encyclopedia of Meat Sciences. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-384734-8, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Hydroxyacetone, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).