Ioxynil
Ioxynil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole, Nitrile und organischen Iodverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ioxynil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H3I2NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 370,92 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenIoxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Iod und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin und Essigsäureanhydrid oder direkt durch Reaktion von 4-Hydroxybenzonitril[S 1] mit Iod gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenIoxynil ist ein brennbarer lichtempfindlicher farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zerfällt unter UV-Licht.[1] Sein Octanoat (4-Cyan-2,6-diiodphenyloctanoat, C15H16I2NO2) ist ebenfalls ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und unter alkalischen Bedingungen zu Ioxynil hydrolysiert. Das Natriumsalz von Ioxynil ist leicht löslich in Wasser.[6]
Verwendung
BearbeitenIoxynil wird wie sein Verwandter Bromoxynil als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde durch die Firmen May & Baker Ltd. und Amchem Products Inc. entwickelt und 1963 erstmals in der Literatur beschrieben. Es wird oft mit anderen Herbiziden kombiniert eingesetzt und unter den Handelsnamen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil und Trevespan vertrieben.[6] Die Wirkung beruht unter anderem auf der Hemmung der Hill-Reaktion und der Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung.[7]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU ist Ioxynil nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen, folglich ist in Deutschland und Österreich kein Produkt mit diesem Wirkstoff im Handel. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Ioxynil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Ioxyniloctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Bantrol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ Eintrag zu Ioxynil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1235.
- ↑ Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of weed science. Science Publishers, 1999, ISBN 978-1-57808-069-4, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.