Isansäure
Isansäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Sie ist ein Isomer der Exocarpsäure. Die verwandte Isanolsäure trägt gegenüber der Isansäure zusätzlich eine Hydroxygruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Isansäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H26O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalline Plättchen oder Prismen,[1][2] lichtempfindlich; färbt sich rötlich[3] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 274,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,9309 g·cm−3 (45 °C)[4] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
39 °C oder 42 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Chloroform, Aceton, Benzol[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4915 (50 °C)[4] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
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Isansäure kommt im Isanoöl aus den Samen des afrikanischen Baumes Ongokea gore aus der Familie der Olacaceae vor, wo sie mit 32–36 % den Hauptanteil ausmacht.[6][7] Zuerst isoliert wurde sie schon 1896, die Struktur wurde jedoch erst 1940 endgültig aufgeklärt.[8]
Synthese
BearbeitenDie Synthese der Isansäure ist ausgehend von 10-Undecinsäure möglich.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Zweite Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 317.
- ↑ a b The Analyst. Volume XX, 1895, S. 298.
- ↑ L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe. XIV, Springer, 1957, S. 43 f.
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96th Edition, CRC Press, 2015, S. 3–326.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 17-Octadecene-9,11-diynoic acid bei PlantFA Database.
- ↑ Roger W. Miller, David Weisleder, Robert Kleiman, Ronald D. Plattner, Cecil R. Smith: Oxygenated fatty acids of isano oil. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 7, Januar 1977, S. 947–951, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
- ↑ C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm: A survey of the conjugated fatty acids of seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 3, März 1968, S. 176–182, doi:10.1007/BF02915346.
- ↑ H. K. Black, B. C. L. Weedon: 368. Unsaturated fatty acids. Part I. The synthesis of erythrogenic (isanic) and other acetylenic acids. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953, S. 1785, doi:10.1039/jr9530001785.