1-Chlor-2-methylpropan (auch Isobutylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und eines der isomeren Butylchloride.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Chlor-2-methylpropan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 92,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
69 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3975 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Chlor-2-methylpropan kann durch Chlorierung von Isobutan gewonnen werden, wobei ein Gemisch mit tert-Butylchlorid entsteht. Das Verhältnis der beiden Verbindungen hängt von der Temperatur ab. So entsteht bei Raumtemperatur 64 % 1-Chlor-2-methylpropan, bei 600 °C sind es 80 %.[3]
Isomerenfrei wird es unter milden Bedingungen erhalten durch Reaktion von 2-Methyl-1-propanol mit Triphenylphosphindichlorid.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Chlor-2-methylpropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten1-Chlor-2-methylpropan wird als Zwischenprodukt in der organischen Chemie (zum Beispiel zur Herstellung von Methacrylnitril) verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 1-Chlor-2-methylpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Chloro-2-methylpropane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 98–99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ James E. Oliver, Philip E. Sonnet: cis-Dichloroalkanes from Epoxides: cis-1,2-Dichlorocyclohexane In: Organic Syntheses. 58, 1978, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.058.0064; Coll. Vol. 6, 1988, S. 424 (PDF).
- ↑ Juri Aleksandrovich Sangalov, Karl Samoĭlovich Minsker, Gennadiĭ Efremovich Zaikov: Polymers Derived from Isobutylene: Synthesis, Properties, Application. VSP, 2001, ISBN 978-90-6764-335-1, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).