Isobutyrylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutyrylchlorid
Andere Namen	Isobuttersäurechlorid; 2-Methylpropansäurechlorid;
Summenformel	C4H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-194-1
ECHA-InfoCard	100.001.086
PubChem	62325
ChemSpider	56120
Wikidata	Q27263931
Eigenschaften
Molare Masse	106,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3
Schmelzpunkt	−90 °C
Siedepunkt	93 °C
Dampfdruck	5,7 kPa (20 °C)
Brechungsindex	1,41 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐302‐314‐225‐290
	P: 260‐210‐280‐370+378‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338+310‐403+233
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutyrylchlorid ist eine organische Verbindung und das Carbonsäurechlorid der Isobuttersäure.

Herstellung

Isobutyrylchlorid kann aus Isobuttersäure und Thionylchlorid hergestellt werden.^[3] Wird Diisobutyrylimid mit Oxalylchlorid acyliert und das so gebildetete Intermediat erhitzt, zerfällt es zu Isobutyrylchlorid und Isobutyrylisocyanat.^[4]

Reaktionen und Verwendung

Die Reaktion von Isobutyrylchlorid mit Phenol ergibt Phenylisobutyrat.^[3] Die Verbindung kann weiterhin Aromaten wie Toluol oder 3-Chloranilin acylieren.^[5]^[6]^[7] Die Reaktion mit Decalin in Gegenwart von Aluminiumchlorid ergibt einen cyclischen Enolether.^[8] Mit Silbercyanid kann es zu Isobutyrylcyanid umgesetzt werden.^[9]

Bei der Reaktion von Isobutyrylchlorid mit tert-Butylmagnesiumchlorid tritt neben der Addition unter Bildung eines Ketons beziehungsweise Alkohols auch in größerem Umfang eine Grignard-Reduktion auf, jedoch weniger als im Fall von Pivaloylchlorid.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Isobutyryl Chloride, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.
↑ Eintrag zu Isobutyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b T. I. Briggs, G. G. S. Dutton, E. Merler: THE FRIES REARRANGEMENT OF PHENYL ISOBUTYRATE. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 34, Nr. 7, 1. Juli 1956, S. 851–855, doi:10.1139/v56-113.
↑ Reinhard Richter, George H. Temme: Reactions of aliphatic imides with oxalyl chloride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 46, Nr. 15, Juli 1981, S. 3015–3017, doi:10.1021/jo00328a004.
↑ P. J. Lillford, D. P. N. Satchell: Acylation. Part XVIII. The kinetics and mechanisms of the reactions of dimethylketen, isobutyric anhydride, and isobutyryl halides with anilines in ether. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1967, S. 360, doi:10.1039/j29670000360.
↑ J. Čejka, J. Klisáková, N. ſilková, L. Červený: Acylation of toluene with isobutyryl chloride. In: Studies in Surface Science and Catalysis. Band 154. Elsevier, 2004, ISBN 978-0-444-51825-5, S. 2717–2723, doi:10.1016/s0167-2991(04)80545-7.
↑ Jana Klisáková, Libor Červený, Jiřı́ Čejka: On the role of zeolite structure and acidity in toluene acylation with isobutyric acid derivatives. In: Applied Catalysis A: General. Band 272, Nr. 1-2, September 2004, S. 79–86, doi:10.1016/j.apcata.2004.05.019.
↑ M. S. Ahmad, G. Baddeley: 848. The interaction of decalin and isobutyryl chloride-aluminium chloride. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1961, S. 4303, doi:10.1039/jr9610004303.
↑ Edward Moritz: II.—Synthetical production of new acids of the pyruvic series. Part II. Isobutyryl- and Butyryl-formic Acids. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 39, Nr. 0, 1881, S. 13–19, doi:10.1039/CT8813900013.
↑ Fred L. Greenwood, Frank C. Whitmore, Harry M. Crooks: The Reducing Action of t-Butyl Grignard Reagent on Acyl Chlorides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 9, September 1938, S. 2028–2030, doi:10.1021/ja01276a004.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Isobutyryl Chloride, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.

[GESTIS-2] Eintrag zu Isobutyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2024. (JavaScript erforderlich)

[:0-3] T. I. Briggs, G. G. S. Dutton, E. Merler: THE FRIES REARRANGEMENT OF PHENYL ISOBUTYRATE. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 34, Nr. 7, 1. Juli 1956, S. 851–855, doi:10.1139/v56-113.

[4] Reinhard Richter, George H. Temme: Reactions of aliphatic imides with oxalyl chloride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 46, Nr. 15, Juli 1981, S. 3015–3017, doi:10.1021/jo00328a004.

[5] P. J. Lillford, D. P. N. Satchell: Acylation. Part XVIII. The kinetics and mechanisms of the reactions of dimethylketen, isobutyric anhydride, and isobutyryl halides with anilines in ether. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1967, S. 360, doi:10.1039/j29670000360.

[6] J. Čejka, J. Klisáková, N. ſilková, L. Červený: Acylation of toluene with isobutyryl chloride. In: Studies in Surface Science and Catalysis. Band 154. Elsevier, 2004, ISBN 978-0-444-51825-5, S. 2717–2723, doi:10.1016/s0167-2991(04)80545-7.

[7] Jana Klisáková, Libor Červený, Jiřı́ Čejka: On the role of zeolite structure and acidity in toluene acylation with isobutyric acid derivatives. In: Applied Catalysis A: General. Band 272, Nr. 1-2, September 2004, S. 79–86, doi:10.1016/j.apcata.2004.05.019.

[8] M. S. Ahmad, G. Baddeley: 848. The interaction of decalin and isobutyryl chloride-aluminium chloride. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1961, S. 4303, doi:10.1039/jr9610004303.

[9] Edward Moritz: II.—Synthetical production of new acids of the pyruvic series. Part II. Isobutyryl- and Butyryl-formic Acids. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 39, Nr. 0, 1881, S. 13–19, doi:10.1039/CT8813900013.

[10] Fred L. Greenwood, Frank C. Whitmore, Harry M. Crooks: The Reducing Action of t-Butyl Grignard Reagent on Acyl Chlorides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 9, September 1938, S. 2028–2030, doi:10.1021/ja01276a004.

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