Isoliquiritigenin

chemische Verbindung

Isoliquiritigenin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide, genauer der Chalkone und kommt natürlich in Süßholz vor.

Strukturformel
Strukturformel von Isoliquiritigenin
Allgemeines
Name Isoliquiritigenin
Andere Namen
  • (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-on
  • 2′,4,4′-Trihydroxychalcon
Summenformel C15H12O4
Kurzbeschreibung

gelblicher bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 961-29-5
EG-Nummer (Listennummer) 677-489-8
ECHA-InfoCard 100.202.617
PubChem 638278
ChemSpider 553829
DrugBank DB03285
Wikidata Q3155537
Eigenschaften
Molare Masse 256,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

198 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Süßholz-Wurzeln

Isoliquiritigenin kommt im Echten Süßholz vor sowie in weiteren Arten der Gattung Glcyrrhiza.[2]

Pharmakologische Eigenschaften

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Isoliquiritigenin weist verschiedene pharmakologische Eigenschaften auf und ist auch für entsprechende Eigenschaften der enthaltenden Pflanzen verantwortlich. In verschiedenen Studien wirkte es unter anderem entzündungshemmend, antimikrobiell, antioxidativ und zeigte außerdem Antitumor-Wirkung.[2] In In-vitro-Studien sowie einigen In-vivo-Studien zeigte Isoliquiritigenin Wirkung unter anderem gegen Brust-, Darm-, Eierstock- und Lungenkrebs sowie gegen Leukämie.[3] Es greift außerdem in mehrere zelluläre Signalwege ein und wirkt entzündungshemmend, wodurch sich möglicherweise Anwendungen in der Behandlung von entzündlichen Krankheiten ergeben.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Isoliquiritigenin, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Juli 2024.
  2. a b Fu Peng, Qiaohui Du, Cheng Peng, Neng Wang, Hailin Tang, Xiaoming Xie, Jiangang Shen, Jianping Chen: A Review: The Pharmacology of Isoliquiritigenin. In: Phytotherapy Research. Band 29, Nr. 7, Juli 2015, S. 969–977, doi:10.1002/ptr.5348.
  3. Kai-Lee Wang, Ying-Chun Yu, Shih-Min Hsia: Perspectives on the Role of Isoliquiritigenin in Cancer. In: Cancers. Band 13, Nr. 1, 1. Januar 2021, S. 115, doi:10.3390/cancers13010115, PMID 33401375, PMC 7795842 (freier Volltext).
  4. Ziyi Chen, Wenwen Ding, Xiaoxue Yang, Tiangong Lu, Ying Liu: Isoliquiritigenin, a potential therapeutic agent for treatment of inflammation-associated diseases. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 318, Januar 2024, S. 117059, doi:10.1016/j.jep.2023.117059.