Isopropylmagnesiumchlorid
Isopropylmagnesiumchlorid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isopropylmagnesiumchlorid | |||||||||
| Summenformel | C3H7ClMg | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 102,84 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Tetrahydrofuran und Diethylether[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
BearbeitenIsopropylmagnesiumchlorid wird aus 2-Chlorpropan und elementarem Magnesium in Diethylether hergestellt.[3]
Reaktionen und Verwendung
BearbeitenIsopropylmagnesiumchlorid kann zur Herstellung komplexerer Grignard-Verbindungen verwendet werden, beispielsweise aus Aromaten mit Iod-[4][5] oder Bromsubstituenten.[6] Es kann, ebenso wie einige andere Grignard-Verbindungen (zum Beispiel Phenylmagnesiumbromid oder Ethylmagnesiumbromid) verwendet werden, um in ungesättigten cyclischen Verbindungen eine Sulfoxid-Gruppe durch Magnesium zu ersetzen. Bei Vorliegen einer Triflat-Gruppe in der α-Position ist durch Eliminierung eine Herstellung von cyclischen Verbindungen mit Dreifachbindung möglich, darunter Benzin, Cycloheptin und andere Cylcoalkine.[7]
Isopropylmagnesiumchlorid eignet sich daneben als Reagenz zur Herstellung von Carbonsäureamiden aus einem entsprechenden Carbonsäureester und einem Amin. Dabei kann für beide Edukte eine große Bandbreite an unterschiedlichen Verbindungen eingesetzt werden. Dazu gehören sowohl aliphatische als auch aromatische Carbonsäureester, darunter Ethylbenzoat und Ethylbutyrat. Andererseits können sowohl aliphatische als aromatische sowie primäre und sekundäre Amine eingesetzt werden, unter anderem N-Methylanilin, N-Butylamin und Piperidin.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2275.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Chloro(1-methylethyl)magnesium im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Januar 2025.
- ↑ B. Blagoev, D. Ivanov: Syntheses with Polyfunctional Organomagnesium Compounds. In: Synthesis. Band 1970, Nr. 12, 1970, S. 615–627, doi:10.1055/s-1970-21652.
- ↑ Benjamin N. Rocke, Edward L. Conn, Shane A. Eisenbeis, Roger B. Ruggeri: 1,4-Addition of an aryllithium reagent to diethyl ketomalonate. Scalable synthesis of ethyl 1-(hydroxymethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 41, Oktober 2012, S. 5467–5470, doi:10.1016/j.tetlet.2012.05.052.
- ↑ Xiao-jun Wang, Yibo Xu, Li Zhang, Dhileepkumar Krishnamurthy, Chris H. Senanayake: Mild Iodine−Magnesium Exchange of Iodoaromatics Bearing a Pyrimidine Ring with Isopropylmagnesium Chloride. In: Organic Letters. Band 8, Nr. 14, 1. Juli 2006, S. 3141–3144, doi:10.1021/ol061156s.
- ↑ K. K. Bhasin, Veena Arora: Regioselective synthesis of symmetrical pyridyl selenium compounds by bromine–magnesium exchange of bromopyridines using isopropyl magnesium chloride: X‐ray crystal structure of 2,2′,5,5′‐tetrabromo‐3,3′‐dipyridyldiselenide. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 18, Nr. 7, Juli 2004, S. 359–362, doi:10.1002/aoc.659.
- ↑ Suguru Yoshida, Fumika Karaki, Keisuke Uchida, Takamitsu Hosoya: Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates. In: Chemical Communications. Band 51, Nr. 42, 2015, S. 8745–8748, doi:10.1039/C5CC01784J.
- ↑ Juan de M. Muñoz, Jesús Alcázar, Antonio de la Hoz, Ángel Díaz-Ortiz, Sergio-A. Alonso de Diego: Preparation of amides mediated by isopropylmagnesium chloride under continuous flow conditions. In: Green Chemistry. Band 14, Nr. 5, 2012, S. 1335, doi:10.1039/c2gc35037h.