Isoxathion
Isoxathion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isoxathion | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C13H16NO4PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 313,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
160 °C bei 0,20 hPa[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenIsoxathion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von Hydroxymethylacetophenon mit Salpetersäure und Natriumhydroxid gewonnen.[4]
Eigenschaften
BearbeitenIsoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenIsoxathion wird als Insektizid verwendet und gehört zur Gruppe der Phosphorsäureester. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma Sankyo unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei Zitrusfrüchten eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[1] Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.[5]
Zulassung
BearbeitenIn den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Isoxathion als Wirkstoff zugelassen.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Isoxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b c d e Eintrag zu O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu O,O-diethyl O-5-phenylisoxazol-3-ylphosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 327 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 356 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.