Jacarinsäure
Jacarinsäure ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure. Sie ist eine konjugierte Fettsäure und gehört zu den Omega-6-Fettsäuren. Sie ist isomer zur Calendulasäure, bei der die Doppelbindungen lediglich eine andere Stereokonfiguration aufweisen, sowie zur Catalpinsäure, zur Pinolensäure, zur Eleostearinsäure, sowie zu den Linolensäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| ohne Isomerie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Jacarinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
(8Z,10E,12Z)-8,10,12-Octadecatriensäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C18H30O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 278,44 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
43,5–44 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Jacarinsäure kommt im Samenöl mehrerer Arten der Gattung Jacaranda aus der Familie der Trompetenbaumgewächse vor,[3] darunter Jacaranda decurrens[4] und Palisanderholzbaum.[5] Der Gehalt im Samenöl dieser Pflanzen beträgt 30–36 %.[3] Daneben kommt die Verbindung auch in geringer Menge den Kernen diverser anderer Früchte vor, darunter Kirsche, Granatapfel, Gurke, Apfel und diverse Melonen, darunter Bittermelone, Honigmelone und Cantaloupe.[6]
Eigenschaften
BearbeitenJacarinsäure wirkt durch Lipidperoxidation cytotoxisch mit einer ausgeprägten Antitumorwirkung gegen Adenokarzinom-Zellen. Andere Fettsäuren haben eine analoge Wirkung, die aber weniger ausgeprägt ist, was vermutlich an der besseren Aufnahme der Jacarinsäure ins Innere von Zellen liegt.[7] In Studien an Ratten zeigte die Verbindung auch eine Wirkung gegen Fettleibigkeit.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 312.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b P. Avato, A. Tava: Rare fatty acids and lipids in plant oilseeds: occurrence and bioactivity. In: Phytochemistry Reviews. Band 21, Nr. 2, April 2022, S. 401–428, doi:10.1007/s11101-021-09770-4.
- ↑ a b Kátia Avila Antunes et al.: Antiobesity Effects of Hydroethanolic Extract of Jacaranda decurrens Leaves. In: Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. Band 2016, 2016, S. 1–8, doi:10.1155/2016/4353604, PMID 28058058, PMC 5183763 (freier Volltext).
- ↑ V. Terán, P. Luna Pizarro, M. F. Zacarías, G. Vinderola, R. Medina, C. Van Nieuwenhove: Production of conjugated dienoic and trienoic fatty acids by lactic acid bacteria and bifidobacteria. In: Journal of Functional Foods. Band 19, Dezember 2015, S. 417–425, doi:10.1016/j.jff.2015.09.046.
- ↑ Dong Hao Wang et al.: Potentially High Value Conjugated Linolenic Acids (CLnA) in Melon Seed Waste. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 67, Nr. 37, 18. September 2019, S. 10306–10312, doi:10.1021/acs.jafc.9b04744 (siehe Supporting Informations).
- ↑ Nahoko Shinohara et al.: Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1821, Nr. 7, Juli 2012, S. 980–988, doi:10.1016/j.bbalip.2012.04.001.