Laurinsäurediethanolamid

chemische Verbindung

Laurinsäurediethanolamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide und mit 48,2 % Hauptbestandteil von Cocamiddiethanolamin.[3]

Strukturformel
Strukturformel der Laurinsäurediethanolamid
Allgemeines
Name Laurinsäurediethanolamid
Andere Namen
  • N,N-Bis(2-hydroxyethyl)dodecanamid (IUPAC)
  • LAURAMIDE DEA (INCI)[1]
Summenformel C12H15N
Kurzbeschreibung

wachsartiger, gelblicher Feststoff mit aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-40-1
EG-Nummer 204-393-1
ECHA-InfoCard 100.003.994
PubChem 8430
ChemSpider 8123
Wikidata Q27280284
Eigenschaften
Molare Masse 287,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

45 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​315​‐​411
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338+310​‐​332+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Laurinsäurediethanolamid erhält man durch Umsetzung von Laurinsäure oder Laurinsäuremethylester mit Diethanolamin unter alkalischen Bedingungen.[4][5]

Anwendung

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Laurinsäurediethanolamid wird als Inhaltsstoff in Kosmetik- und Körperpflegeprodukten eingesetzt. Die Verbindung wirkt als Antistatikum, bewirkt eine Erhöhung der Viskosität und verbessert in Kombination mit anderen Tensiden als Emulgator und Schaumbildner die Textur des Schaums bei Shampoos und Schaumbädern.[6] Im Gemisch mit anderen Emulgatoren wie Natriumlaurylsulfat, amphoteren Tensiden und anionischen Tensiden kann Laurinsäurediethanolamid als Reinigungs- und Dispergiermittel für Öle[7] und Pestizide[8] eingesetzt werden.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu LAURAMIDE DEA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Oktober 2021.
  2. a b c d e Eintrag zu N,N-Bis(2-hydroxyethyl)dodecanamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-water. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 101, 2013, ISBN 978-92-832-0139-7, Coconut Oil Diethanolamine Condensate, S. 141–148 (who.int [PDF]).
  4. Markéta Berčíková, Jiří Lád, Iveta Hrádková, Monika Kumherová, Jan Šmidrkal: Reaction of Fatty Acid Methyl Ester with Monoethanolamine and Diethanolamine. In: Tenside Surfactants Detergents. Band 58, Nr. 4, 2021, S. 287–292, doi:10.1515/tsd-2020-2328.
  5. J. A. Monick: Continuous high temperature preparation of alkylolamides. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 39, Nr. 4, 1962, S. 213–215, doi:10.1007/BF02635822.
  6. Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy. Band 1. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-138-56113-7, S. 712 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Patent US4992213A: Cleaning composition, oil dispersant and use thereof. Angemeldet am 23. Juni 1989, veröffentlicht am 12. Februar 1991, Erfinder: G. Troy Mallett, Edward E. Friloux, David I. Forster.
  8. Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 433 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).