Leucrose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der reduzierenden Disaccharide, das durch enzymatische Umlagerung aus Saccharose hergestellt wird.

Strukturformel
Strukturformel von Leucrose
Allgemeines
Name Leucrose
Andere Namen
  • 5-O-α-d-Glucopyranosyl-d-fructopyranose
  • D-Glucopyranosyl-alpha(1-5)-D-fructopyranose;
  • Glc-α(1→5)-Fruc
Summenformel C12H22O11
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7158-70-5
PubChem 165577
ChemSpider 21403077
Wikidata Q3237106
Eigenschaften
Molare Masse 342,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 158 °C (Monohydrat)[1]
  • 161–163 °C (wasserfrei)[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Leucrose wurde zuerst 1952 als Nebenprodukt bei der fermentativen Bildung von Dextran aus Saccharose durch Leuconostoc mesenteroides und Streptococcus bovis, dann auch in Pollen und Honig entdeckt.[4][5] Es kommt auch in Pollen des Breitblättrigen Rohrkolbens (Typha latifolia) vor.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Leucrose kann durch Reaktion von Saccharose mit Glucosyltransferase in Gegenwart von Saccharose und Fructose hergestellt werden. Außerdem wird es als ein Nebenprodukt von Dextran-Saccharase bei der Herstellung von Palatinose® (Isomaltulose) aus Saccharose gebildet. Zusätzlich meldeten 1986 Pfeiffer & Langen ein Patent an, das die Herstellung von Leucrose aus Saccharose oder Fructose mit dem Enzym Dextran-Sucrase beschreibt.[1]

Eigenschaften

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Leucrose ist ein weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[2] Das Anhydrat nimmt an Luft Wasser auf und bildet das Monohydrat, welches bei 78 °C und 1 mmHg wieder entwässert werden kann.[2] In wässrigen Lösungen bei 20 °C liegt die Verbindung in zwei tautomere Formen vor: 1,9 % α-Pyranose und 98,1 % β-Pyranose. Leucrose kristallisiert in der Form des Monohydrats in der β-Pyranose Form.[1]

Leucrose ist nicht kariogen (kariesfördernd) und hat auch in hohen Dosen keinen laxierenden Effekt, da Leucrose schon im Dünndarm gespalten wird. Ihre Eigenschaften und physiologischer Brennwert (17 kJ/g) entsprechen der Glucose, die relative Süßkraft beträgt 0,4–0,5 (Saccharose = 1).[1]

Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[6]

Verwendung

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Seit über 10 Jahren vermarktet Cargill Leucrose als süßmachenden Zusatzstoff in einer Mischung mit Fructose (37 %) und anderen Sacchariden (48 %). Die Verwendung von Leucrose als Süßstoff in Kaugummis mit Gehalten von 0,1 bis 10 % wurde patentiert, um Polyole zu ersetzen, die in der Regel weniger gut verdaulich sind. Als Zuckeraustauschstoff ist Leucrose in Deutschland derzeit (Stand 2019) nicht zugelassen.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Leucrose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2021.
  2. a b c d e Frank H. Stodola, E. S. Sharpe, H. J. Koepsell: The Preparation, Properties and Structure of the Disaccharide Leucrose. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 11, 1956, S. 2514–2518, doi:10.1021/ja01592a050 (acs.org [PDF]).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Peter S. Elias, Herta Benecke, Dieter Schwengers: Safety Evaluation Studies of Leucrose. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 15, Nr. 3, 1996, S. 205–218, doi:10.3109/10915819609008714 (sagepub.com [PDF]).
  6. Joachim Thiem, Matthias Kleeberg, Karl-Heinz Klaska: Neue synthese und kristallstruktur der leucrose. In: Carbohydrate Research. Band 189, 1989, S. 65–77, doi:10.1016/0008-6215(89)84086-8.