Linalylbutyrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Linalylbutyrat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylbutyrat; 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylbutanoat; Linaloolbutyrat; Linalyl-3-methylpropionat; LINALYL BUTYRATE (INCI);
Summenformel	C14H24O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-109-8
ECHA-InfoCard	100.001.009
PubChem	62321
ChemSpider	56116
Wikidata	Q27268463
Eigenschaften
Molare Masse	224,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,892 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	80–82 °C (0,2 mmHg); 232 °C;
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,45 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273‐391‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Linalylbutyrat ist ein Terpenoidester der sich von Linalool und Buttersäure ableitet.

Vorkommen

Linalylbutyrat ist mit etwa 35 % der Hauptbesandteil des ätherischen Öls aus Skimmia laureola aus der Gattung Skimmien.^[5] Im ätherischen Öl der Stängel von Cordia globosa aus der Gattung Cordia ist es zu etwa 14,7 % enthalten.^[6]

Verwendung

Linalylbutyrat wird als Aromastoff in Nahrungs- und Futtermitteln verwendet.^[7] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.050 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[8] Außerdem wird es als Duftstoff verwendet, beispielsweise in Kosmetika und Reinigungsmitteln, allerdings nur in geringen Mengen. Die weltweite Verwendungsmenge beträgt unter einer Tonne pro Jahr.^[9]

Toxikologie

Die akute Toxizität von Linalylbutyrat ist gering. In verschiedenen Studien wurden orale LD₅₀-Werte an Mäusen, Ratten und Kaninchen sowie ein dermaler LD₅₀-Wert an Kaninchen bestimmt. Alle LD₅₀-Werte liegen über 5 g/kg Körpergewicht. In einer Studie an freiwilligen Personen wurde durch eine 8-prozentige Lösung von Linalylbutyrat in Vaseline keine Hautreizung festgestellt. In Tierversuchen wurde eine geringe Augenreizung und eine geringe Hautreizung festgestellt.^[9]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu LINALYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
↑ Eintrag zu LinalylButyrate, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Februar 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Linalyl butyrate, >95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).
↑ ^a ^b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, Boca Raton 2016, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 1097 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Muhammad Irshad: Antioxidant and antimicrobial activities of essential oil of Skimmea laureola growing wild in the State of Jammu and Kashmir. In: Journal of Medicinal Plants Research. Band 6, Nr. 9, 9. März 2012, doi:10.5897/JMPR11.1470.
↑ José C. S. de Oliveira, Claudio A. G. da Camara, Manfred O. E. Schwartz: Volatile Constituents of the Stem and Leaves of Cordia Species from Mountain Forests of Pernambuco (North-eastern Brazil). In: Journal of Essential Oil Research. Band 19, Nr. 5, September 2007, S. 444–448, doi:10.1080/10412905.2007.9699947.
↑ EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP): Scientific Opinion on the safety and efficacy of aliphatic, alicyclic and aromatic saturated and unsaturated tertiary alcohols and esters with esters containing tertiary alcohols ethers (chemical group 6) when used as flavourings for all animal species: Chemical group 6 (CG 6) for all animal species. In: EFSA Journal. Band 10, Nr. 11, November 2012, S. 2966, doi:10.2903/j.efsa.2012.2966.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.
↑ ^a ^b C. S. Letizia, J. Cocchiara, J. Lalko, A. M. Api: Fragrance material review on linalyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 7, Juli 2003, S. 983–987, doi:10.1016/S0278-6915(03)00019-X.

[CosIng-1] Eintrag zu LINALYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.

[TCI-2] Eintrag zu LinalylButyrate, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Februar 2024.

[Sigma-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Linalyl butyrate, >95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, Boca Raton 2016, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 1097 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Muhammad Irshad: Antioxidant and antimicrobial activities of essential oil of Skimmea laureola growing wild in the State of Jammu and Kashmir. In: Journal of Medicinal Plants Research. Band 6, Nr. 9, 9. März 2012, doi:10.5897/JMPR11.1470.

[6] José C. S. de Oliveira, Claudio A. G. da Camara, Manfred O. E. Schwartz: Volatile Constituents of the Stem and Leaves of Cordia Species from Mountain Forests of Pernambuco (North-eastern Brazil). In: Journal of Essential Oil Research. Band 19, Nr. 5, September 2007, S. 444–448, doi:10.1080/10412905.2007.9699947.

[7] EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP): Scientific Opinion on the safety and efficacy of aliphatic, alicyclic and aromatic saturated and unsaturated tertiary alcohols and esters with esters containing tertiary alcohols ethers (chemical group 6) when used as flavourings for all animal species: Chemical group 6 (CG 6) for all animal species. In: EFSA Journal. Band 10, Nr. 11, November 2012, S. 2966, doi:10.2903/j.efsa.2012.2966.

[8] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.

[:0-9] C. S. Letizia, J. Cocchiara, J. Lalko, A. M. Api: Fragrance material review on linalyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 7, Juli 2003, S. 983–987, doi:10.1016/S0278-6915(03)00019-X.

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