Martiusgelb (auch Martinsgelb, Safrangelb) ist ein Nitrofarbstoff aus der Gruppe der Naphthaline.

Strukturformel
Allgemeines
Name Martiusgelb
Andere Namen
  • 2,4-Dinitro-1-naphthol (IUPAC)
  • Martinsgelb
  • Safrangelb
  • C.I. Acid Yellow 24
  • C.I. 10315
Summenformel C10H6N2O5
Kurzbeschreibung

gelbes bis oranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 605-69-6
EG-Nummer 210-093-1
ECHA-InfoCard 100.009.176
PubChem 11802
ChemSpider 11309
Wikidata Q6777283
Eigenschaften
Molare Masse 234,167 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

133 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 314​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302​‐​305​‐​313​‐​337​‐​338​‐​351​‐​352[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Martiusgelb wurde 1867 von Carl Alexander von Martius entwickelt und zum Färben von Wolle verwendet. In zweiprozentiger Lösung von Martinsgelb gefärbte Wolle ist unattraktiv für Kleidermotten (Mottenecht[2]).[3] Martiusgelb färbt Wolle, Seide, Gelatine, Baumwolle, Kunstseide und Papier.[4] Das Absorptionsmaximum λmax liegt bei 432 nm.[5]

Darstellung

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Martiusgelb wird durch Nitrierung von 1-Naphthol hergestellt.[6] Die 7-Sulfonsäure von Martiusgelb ist unter dem Namen Naphtholgelb S bekannt.[4]

Verwendung in der Histologie

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In der Histologie wird Martiusgelb als histologische Färbung bei manchen Formen der Trichrom-Färbung zur Gelbfärbung von Erythrozyten verwendet, wie Lendrum's Picro Mallory (synonym Lendrum's MSB)[7][8][9] und Slidder's Martius, Scarlet and Blue (synonym Slidder's MSB), oder die MSB-Trichrom-Färbung mit Martiusgelb, Ponceau 6R und Methylblau)[10] oder zur Färbung von Entamoeba histolytica.[11] Zur Färbung von Fibrin wird es zusammen mit Scharlachrot und Anilinblau verwendet.[12] In Verbindung mit Phenolfuchsin nach Ziehl-Neelsen, Viktoriablau und Iodgrün wird Martiusgelb zur Färbung von Mycobacterium leprae, elastischen Fasern und Zellkernen in FFPE-Geweben eingesetzt.[13]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Carl Roth Deutschland: Martiusgelb (C. I. 10315), 5 g, CAS No. 605-69-6, abgerufen am 6. Februar 2025.
  2. Ernst Meckbach: Mottenechte Wolle, in: Heinrich Bechhold (Hrsg.), Die Umschau, Band 25, 1921. S, 750.
  3. H. Glafey, D. Krüger, G. Ulrich (Hrsg.): Technologie der Wolle. Chemische Technologie und Mechanische Hilfsmittel für die Veredlung der Wolle. Band 8, Teil 3, Springer, 1938. Ebook 2013, ISBN 978-3-6429-9460-9. S. 183.
  4. a b Spektrum Lexikon der Chemie: Martiusgelb - Lexikon der Chemie, auf Spektrum.de, abgerufen am 6. Februar 2025.
  5. Sigma-Aldrich: Martiusgelb Natriumsalz Monohydrat 98% | Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Februar 2025.
  6. Roderich Raue, John F. Corbett: Nitro and Nitroso Dyes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2000. doi:10.1002/14356007.a17_383. ISBN 3527306730.
  7. A. C. Lendrum, D. S. Fraser, W. Slidders, R. Henderson: Studies on the character and staining of fibrin. In: Journal of Clinical Pathology. Band 15, Nummer 5, September 1962, S. 401–413, doi:10.1136/jcp.15.5.401, PMID 13929601, PMC 480427 (freier Volltext).
  8. A. G. MacIver: A comparison of tinctorial and immunohistological methods for the detection of fibrinoid change and fibrin deposition in the kidney. In: The Histochemical journal. Band 4, Nummer 2, März 1972, S. 169–176, doi:10.1007/BF01004975, PMID 4114424.
  9. A. Fisseler-Eckhoff, K. M. Müller: Lendrum (-MSB) staining for fibrin identification in sealed skin grafts. In: Pathology, research and practice. Band 190, Nummer 5, Mai 1994, S. 444–448, doi:10.1016/S0344-0338(11)80206-2, PMID 7527533.
  10. John D. Bancroft, Marilyn Gamble: Theory and Practice of Histological Techniques. Churchill Livingstone 2008. ISBN 9780443102790. S. 151.
  11. G. Hulman, L. A. Taylor: Entamoeba histolytica: demonstration by PAS/Martius yellow technique. In: Medical laboratory sciences. Band 44, Nummer 4, Oktober 1987, S. 396–397, PMID 2460714.
  12. W. Pusey, C. A. Edwards: A modification of the martius yellow-scarlet red-aniline blue method for fibrin. In: Stain technology. Band 53, Nummer 1, Januar 1978, S. 58–59, PMID 78548.
  13. Z. Gong, M. Zhu, J. Zheng, R. Zhan, W. Lin: [Ziehl-Neelsen-Victoria blue-iodine green compound staining method showing leprotic bacillus]. In: Beijing da xue xue bao. Yi xue ban = Journal of Peking University. Health sciences. Band 35, Nummer 1, Februar 2003, S. 85–86, PMID 12920817.