Mefenacet
Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mefenacet | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H14N2O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
135 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
4 mg/L (20 °C, Wasser)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenMefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.[1]
Verwendung
BearbeitenDer Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt.[4] Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.[5]
Synthese
BearbeitenDie Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]
Handelsname
BearbeitenEin Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho[4] vermarktet.
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.[6]
Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
- ↑ Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.
- ↑ a b Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.