Meldola-Blau
Meldola-Blau ist ein blauer Phenoxazin-Farbstoff, dessen Synthese und Eigenschaften erstmals 1879 von Raphael Meldola beschrieben wurden.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Meldola-Blau | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
dunkelgrünes bis schwarzes Kristallpulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Das basische (kationische) 1,4-Oxazin-Derivat liegt als Chloridsalz vor; meist wird jedoch die besser kristallisierende hemi-Zinkchlorid-Verbindung (vergleiche dazu z. B. Brillantkresylblau) isoliert.
Vorkommen und Darstellung
BearbeitenNach der ursprünglichen Vorschrift wird das bei der Nitrosierung von N,N-Dimethylanilin entstehende N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin[5] als Hydrochlorid isoliert und anschließend zu einer Lösung von 2-Naphthol in Eisessig bei 110 °C gegeben.
Beim Abkühlen bilden sich „prachtvolle, lange, bronzefarbene Nadeln, die Kupferglanz zeigen“.[3]
Ein industrielles Verfahren vermeidet die Isolierung der giftigen Nitrosoverbindung und beschreibt die Zugabe einer Suspension der Zwischenstufe in wässrig-alkoholischem Medium zu einer ethanolischen β-Naphthol-Lösung bei 70 °C, die wasserfreies Zinkchlorid enthält. Beim Abkühlen fällt das Doppelsalz von Meldola-Blau mit Zinkchlorid aus.[6]
Eigenschaften
BearbeitenMeldola-Blau ist als Doppelsalz mit Zinkchlorid ein dunkelgrüner bis schwarzer kristalliner Feststoff, der sich in Wasser in blau-violetter und in Ethanol in dunkelblauer Farbe mit einem Absorptionsmaximum λmax bei 650 nm (in 50 % wässrigem Ethanol) löst. In polaren Lösungsmitteln, wie z. B. Pyridin, Ethylenglycol und Cellosolve ist Meldola-Blau ebenfalls gut löslich.[7]
Anwendungen
BearbeitenMeldola-Blau wurde anfangs für einen brauchbaren blauen Textilfarbstoff gehalten; er konnte sich jedoch auch wegen seiner geringen Aufnahme durch Wolle- und Seidenfasern gegenüber dem wesentlich lichtstabileren Indigo nicht behaupten. Seine technischen Anwendungen beschränken sich auf die Färbung von Papier und Leder.[7]
Größere Bedeutung hat Meldola-Blau als redoxaktiver Farbstoff in der Biologie erlangt.[8] Der Farbumschlag von blau in die farblose Leuko-Form bei Elektronenaufnahme (Reduktion) lässt sich zur Bestimmung von reduzierenden Coenzymen, wie z. B. NADH bzw. NADPH und den entsprechenden Dehydrogenasen[9] in wässrigen Lösungen, aber auch auf Trägern (Papierstreifen)[10] oder in Biosensoren einsetzen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BASIC BLUE 6 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Februar 2020.
- ↑ a b Meldola's blue. (PDF; 186 kB) Carbosynth Ltd., 22. März 2019, abgerufen am 5. Februar 2020 (englisch).
- ↑ a b c R. Meldola: Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf Phenole, welche nicht die Methylgruppe enthalten. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 12, Nr. 2, 1879, S. 2065–2066, doi:10.1002/cber.187901202221.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. Meldola: V. On a new class of colouring-matters from the phenols. In: J. Chem. Soc. Band 39, 1881, S. 37–40, doi:10.1039/CT8813900037.
- ↑ Patent US3665601: Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs. Angemeldet am 13. Februar 1969, veröffentlicht am 11. April 1972, Anmelder: Farbwerke Hoechst AG, Erfinder: N. Ottawa, G. Schäfer.
- ↑ a b Edward Gurr: Synthetic Dyes in Biology, Medicine and Chemistry. Academic Press, London, UK 1971, ISBN 978-0-12-309650-0, S. 74–75.
- ↑ M. Hope-Roberts, R.W. Horobin: Biomedical applications and chemical nature of three dyes first synthesized by Raphael Meldola: isamine blue, Meloda’s blue and naphthol green B. In: Biotechnic & Histochemistry. Band 8, Nr. 4, 2012, S. 295–299, doi:10.3109/10520295.2011.639722.
- ↑ P. Kugler, K.-H. Wrobel: Meldola Blue: A new electron carrier for the histochemical demonstration of dehydrogenases. In: Histochemistry. Band 59, Nr. 2, 1978, S. 97–109, doi:10.1007/bf00518505.
- ↑ Patent DE1959410: Indikator zur Bestimmung der reduzierten Pyridincoenzyme. Angemeldet am 26. November 1969, veröffentlicht am 16. Juni 1971, Anmelder: Boehringer Mannheim GmbH, Erfinder: H.U. Bergmeyer, E. Haid, M. Nelboeck-Hochstetter, G. Weimann.