Melitracen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Melitracen
Andere Namen	N,N-Dimethyl-3-(10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-9-yliden)propylamin
Summenformel	C21H25N; C21H25N·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-858-5
ECHA-InfoCard	100.023.507
PubChem	25382
ChemSpider	23697
DrugBank	DB13384
Wikidata	Q411251
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA14; N06CA02;
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Eigenschaften
Molare Masse	291,43 g·mol−1; 327,90 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245–248 °C (Melitracen·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 264‐270‐301+310‐405‐501
Toxikologische Daten	170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 315 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 52 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid); 315 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid); 52 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Melitracen ist ein trizyklisches Antidepressivum mit den für diese Gruppe charakteristischen pharmakologischen Eigenschaften. Insbesondere zu Amitriptylin zeigt es eine große Ähnlichkeit.^[4] In Dosierungen von weniger als 150 mg wirkt es nicht sedierend.

Melitracen wurde 1963 von Kefalas A/S patentiert^[1] und wird im europäischen Raum zusammen mit dem Neuroleptikum Flupentixol als Kombinationspräparat im Medikament Deanxit^® eingesetzt.

Anwendung

Melitracen wird in fixer Kombination mit Flupentixol (Deanxit^®; 10 mg Melitracen und 0,5 mg Flupentixol) zur Behandlung leichter bis mittelschwerer Zustände depressiver Gehemmtheit und Angst verwendet. Deanxit wirkt stimmungsaufhellend und angstlösend und eignet sich zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Depressionen, welche durch Angst, Verlust der Fähigkeit, sich zu freuen, fruchtloses Grübeln, Versagensangst und Schuldgefühle gekennzeichnet sind. Auch zur Behandlung der Trigeminus-Neuralgie, Neurosen und aphthöse Geschwüre wurde die Kombination Melitracen/Flupentixol vorgeschlagen.^[4]

In Deutschland sind keine Arzneimittel mit dem Arzneistoff Melitracen im Handel.

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen zählen Mundtrockenheit, Akkomodationsstörungen, Tachykardien, Hyperhidrosis und orthostatische Beschwerden.

Herstellung

Melitracen wird ausgehend von Anthron in mehreren Stufen synthetisiert.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Melitracen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
↑ ^a ^b Datenblatt Melitracen hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
↑ ^a ^b H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgebd. 1–3, Springer, 1999, ISBN 3-540-62646-8.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Melitracen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

[SDS-2] Datenblatt Melitracen hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).

[Kleemann-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.

[Hager-4] H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgebd. 1–3, Springer, 1999, ISBN 3-540-62646-8.

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[2]

[3]