Mephosfolan
Mephosfolan (Name nach ISO und BSI) ist eine chemische Verbindung, die von American Cyanamid als Insektizid entwickelt, patentiert und 1963 auf den Markt gebracht wurde.[5] Es wirkt auch akarizid.[1] Die Aufnahme in die Anlage III des Rotterdamer Übereinkommens wird evaluiert.[6]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Racemat | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mephosfolan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Diethyl(4-methyl-1,3-dithiolan-2-yliden)phosphoramidat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16NO3PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 269,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C (0,0013 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (57 g·kg−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMephosfolan kann durch Reaktion von 1,2-Propandithiol mit Chlorcyan und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[7]
Zulassung
BearbeitenIn der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mephosfolan enthalten.[8]
Forschung
BearbeitenDie Verbindung wird in der Forschung hinsichtlich ihres Transfers über die Plazenta und die Milch von Mäusen untersucht.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Mephosfolan (Ref: ENT 25991) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Dezember 2023.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 950-10-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Mephosfolan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2023 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Mephosfolan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ C. Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-68441-8, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Candidate Chemicals to CRC. Secretariat of the Rotterdam Convention, abgerufen am 18. Dezember 2023.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mephosfolan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 19. Dezember 2023.
- ↑ Ahmed K Salama: Lactational Exposure to Pesticides: A Review. In: Toxicology: Open Access. Band 03, Nr. 01, 2017, doi:10.4172/2476-2067.1000122.