Mesotrion
Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mesotrion | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexan-1,3-dion | |||||||||||||||
| Summenformel | C14H13NO7S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 339,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 166 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenMesotrion ist eine Herbizid-Wirkstoff aus der Klasse der Triketone, welche auf Leptospermon aus Callistemon citrinus zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der Stauffer Chemical gefunden.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenMesotrion ist ein gelblicher Feststoff.[1]
Verwendung
BearbeitenMesotrion wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.[4] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.[7] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon, strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Mesotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Mesotrione in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2022.
- ↑ Eintrag zu mesotrione (ISO); 2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b History of mesotrione
- ↑ Renaud Beaudegnies, Andrew J.F. Edmunds, Torquil E.M. Fraser, Roger G. Hall, Timothy R. Hawkes, Glynn Mitchell, Juergen Schaetzer, Sebastian Wendeborn, Jane Wibley: Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors–A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 12, Juni 2009, S. 4134–4152, doi:10.1016/j.bmc.2009.03.015.
- ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/ Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1.
- ↑ Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mesotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mesotrion“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.