Methacyclin
Methacyclin ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetracycline und ist ein Derivat des Oxytetracyclins.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Methacyclin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H22N2O8 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber bis dunkelgelber geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 478,88 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Es wurde festgestellt, dass es als Agonist der Ligandenbindungsdomäne des menschlichen Pregnan-X-Rezeptors wirkt und die CYP3A4-Expression in vitro induziert.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMethacyclin kann aus Oxytetracyclin dargestellt werden. Dieses wird mit Schwefeltrioxid-Pyridin umgesetzt, was zu einer Oxidationsreaktion führt. Durch gleichzeitige Sulfonierung entsteht im Zwischenprodukt eine Sauerstoff-Verbrückung und eine Hydroxygruppe wird zum Sulfat verestert. Durch Reaktion mit Flusssäure wird Methacyclin gebildet. Das Gesamtergebnis der beiden Reaktionsschritte ist die Eliminierung von Wasser.[4][6]
Eigenschaften
BearbeitenMethacyclin liegt als Hydrochlorid als gelbes bis dunkelgelbes geruchloses Pulver vor.[1]
Verwendung
BearbeitenMethacyclin ist ein Tetracyclin-Antibiotikum, das arzneilich als Hydrochlorid eingesetzt wird und ein breites antibakterielles Wirkungsspektrum aufweist. Die Verbindung wirkt in erster Linie durch Hemmung der Proteinbiosynthese in Bakterien: Methacyclin bindet an die ribosomale Untereinheit 30S, wodurch die Bindung von Aminoacyl-tRNA an die ribosomale Akzeptorstelle während der Elongationsphase der Translation verhindert wird. Dadurch wird die Anlagerung von Aminosäuren an die wachsende Peptidkette blockiert und die Produktion von Proteinen, die für das Wachstum und das Überleben der Bakterien unerlässlich sind, wirksam gestoppt. Im Rahmen der Forschung wurde Methacyclinhydrochlorid zur Untersuchung der bakteriellen Ribosomenfunktion und der Wirkungsmechanismen von Tetracyclin-Antibiotika eingesetzt.[7] Das Wirkungsspektrum ist vergleichbar mit dem von Tetracyclin. Die Elimination ist langsamer.[8] Die Verbindung wurde 1961 von Pfizer patentiert.[3]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1991 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Methacyclinhydrochlorid enthalten.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt Methacyclin, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b c Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Lucelia M. da Silva, Herida R. N. Salgado: Methacycline: A Review of Analytical Methods. In: Current Pharmaceutical Analysis. Band 8, Nr. 1, S. 2–13, doi:10.2174/157341212798995494.
- ↑ Shukla SJ, Sakamuru S, Huang R, Moeller TA, Shinn P, Vanleer D, Auld DS, Austin CP, Xia M: Identification of clinically used drugs that activate pregnane X receptors. In: Drug Metab. Dispos. Band 39, Nr. 1, 2011, S. 151–9, doi:10.1124/dmd.110.035105, PMID 20966043, PMC 3014269 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7 (google.de [abgerufen am 7. Juli 2024]).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Methacycline Hydrochloride, abgerufen am 4. Juli 2024
- ↑ Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Methacycline Hydrochloride. OEHHA, 1. Januar 1991, abgerufen am 6. Juli 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methacyclinhydrochlorid: CAS-Nummer: 3963-95-9, EG-Nummer: 223-568-3, ECHA-InfoCard: 100.021.427, PubChem: 54685047, ChemSpider: 10482179, Wikidata: Q27107336.