Methazonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methazonsäure
Andere Namen	N-Hydroxy-2-nitroethanimin (IUPAC); Nitroacetaldehydoxim;
Summenformel	C2H4N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	12312794
ChemSpider	10383771
Wikidata	Q83078569
Eigenschaften
Molare Masse	104,065 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methazonsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung und beinhaltet sowohl eine Nitrogruppe, als auch ein Oxim. Es leitet sich formal vom Acetaldehyd ab, ist jedoch in der Tat ein Kondensationsprodukt des Nitromethans. Entdeckt wurde es 1876 von Paul Friese, welcher jedoch die Struktur der Substanz nicht aufklären konnte.^[2]

Darstellung

Methazonsäure entsteht bei der Ätzalkalien-Behandlung von Nitromethan.^[3]^[4] Es kann dabei folgender Mechanismus vorgeschlagen werden, der jedoch nicht bewiesen ist:

Eigenschaften

Methazonsäure zersetzt sich bei normalen Temperaturen langsam und explosiv bei 110 °C.^[5]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Paul Friese: Notiz über Nitromethan. In: Ber. deu. chem. Ges. Band 9, Nr. 1, 1876, S. 394–395, doi:10.1002/cber.187600901124.
↑ W. Meister: Über die Konstitution der Methazonsäure. In: Ber. deu. chem. Ges. Band 40, 1907, S. 3435–3449, doi:10.1002/cber.190704003123.
↑ G. B. Bachman, D. E. Welton, G. L. Jenkins, J. E. Christian: Quinoline Derivatives from 3-Nitro-4-hydroxyquinoline. In: JACS. Band 69, Nr. 2, 1947, S. 365–371, doi:10.1021/ja01194a060.
↑ Peter Urben: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-08-101059-4, S. 196.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Paul Friese: Notiz über Nitromethan. In: Ber. deu. chem. Ges. Band 9, Nr. 1, 1876, S. 394–395, doi:10.1002/cber.187600901124.

[3] W. Meister: Über die Konstitution der Methazonsäure. In: Ber. deu. chem. Ges. Band 40, 1907, S. 3435–3449, doi:10.1002/cber.190704003123.

[4] G. B. Bachman, D. E. Welton, G. L. Jenkins, J. E. Christian: Quinoline Derivatives from 3-Nitro-4-hydroxyquinoline. In: JACS. Band 69, Nr. 2, 1947, S. 365–371, doi:10.1021/ja01194a060.

[5] Peter Urben: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-08-101059-4, S. 196.

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