Methylazoxymethanol
Methylazoxymethanol (MAM) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoxyverbindungen. Zu seinen Derivaten gehören Methylazoxymethylacetat, sowie Macrozamin und Cycasin aus Palmfarnen.[4] Es ist thermisch instabil.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methylazoxymethanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6N2O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 90,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,208 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4688 (26 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Herstellung
BearbeitenMAM kann für biochemische Zwecke durch enzymatische Hydrolyse aus Cycasin nach der Methode von H. Mitsumoto und A. Kobayashi hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenMethylazoxymethanol zerfällt bei 37 °C mit einer Halbwertszeit von 18,6 Stunden in Methanol, Formaldehyd und Distickstoff.[1]
MAM ist karzinogen, weil es das Erbgut schädigt.[4] Es ist wahrscheinlich an der Entstehung von amyotropher Lateralsklerose (ALS) beteiligt.[4]
MAM ist gemäß dem Gesetz The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 von Kalifornien als krebserregend eingestuft.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i H. T. Nagasawa, F. N. Shirota, H. Matsumoto: Decomposition of methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin, in D2O. In: Nature. 236, 1972, S. 234–235, PMID 4553643.
- ↑ Hiromu Matsumoto, Tomonori Nagahama, Harold O. Laron: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin: A synthesis of methylazoxymethyl acetate. In: Biochemical Journal. Band 95, Nr. 2, Mai 1965, S. 13C–22C, doi:10.1042/bj0950013c.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c F. Esclaire, G. Kisby, P. Spencer, J. Milne, M. Lesort, J. Hugon: The Guam cycad toxin methylazoxymethanol damages neuronal DNA and modulates tau mRNA expression and excitotoxicity. In: Experimental Neurology. Band 155, Nr. 1, Januar 1999, S. 11–21, doi:10.1006/exnr.1998.6962, PMID 9918700.
- ↑ Akira Kobayashi, Hiromu Matsumoto: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin: Isolation, biological, and chemical properties. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 110, Nr. 2, 1. Mai 1965, S. 373–380, doi:10.1016/0003-9861(65)90137-2.
- ↑ The Proposition 65 List. OEHHA, 25. Februar 2022, abgerufen am 27. November 2022 (englisch).