Bis(morpholino)methan

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Methylen-bis-oxazin)

Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Strukturformel
Strukturformel von Bis(morpholino)methan
Allgemeines
Name Bis(morpholino)methan
Andere Namen
  • 4,4'-Methylendimorpholin (IUPAC)
  • N,N′-Methylenbismorpholin
  • 4,4′-Methylen-bis-morpholin
  • Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin
  • Methylen-bis-oxazin
  • Dimorpholinomethan
  • Bismorpholinomethan
Summenformel C9H18N2O2
Kurzbeschreibung

langsam schmelzender Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5625-90-1
EG-Nummer 227-062-3
ECHA-InfoCard 100.024.603
PubChem 21839
ChemSpider 20526
Wikidata Q865946
Eigenschaften
Molare Masse 186,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

122–124 °C (12 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314​‐​317​‐​341​‐​350​‐​373
EUH: 071
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Rattes.c.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.[6]

Verwendung

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Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.[7] Es ist ein nützliches Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Bis(4-morpholinyl)methane bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0-412-53450-8, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag zu Bis(morpholino)methan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu N,N'-methylenebismorpholine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt 4,4′-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  6. a b Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 2941–2958, doi:10.1016/S0040-4020(96)01174-X.
  7. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. 1995, S. 1157, ISBN 978-3-540-60094-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).