N,N,N′,N′-Tetramethyl-2,2′-oxybis(ethylamin)
N,N,N′,N′-Tetramethyl-2,2′-oxybis(ethylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ethylaminderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N,N′,N′-Tetramethyl-2,2′-oxybis(ethylamin) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Bis(2-dimethylaminoethyl)ether | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H20N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,853 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
189 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4300 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN,N,N′,N′-Tetramethyl-2,2′-oxybis(ethylamin) wurde erstmals 1951 von A. Marxer und K. Miescher aus Bis(2-chlorethyl)ether durch nukleophile Substitution mit Dimethylamin synthetisiert.[3]
Die Verbindung kann auch unter Katalyse mit einem Metall-dotierten Aluminiumoxid-Katalysator aus Diethylenglycol und Dimethylamin gewonnen werden. Dabei entsteht auch eine Reihe Nebenprodukte. Es wird davon ausgegangen, dass die Aminierung durch eine initiale Oxidation des Glycols zu einem Aldehyd möglich wird. Das entstehende Enamin wird dann wieder reduziert.[4]
Eigenschaften
BearbeitenN,N,N′,N′-Tetramethyl-2,2′-oxybis(ethylamin) ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenN,N,N′,N′-Tetramethyl-2,2′-oxybis(ethylamin) wird als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethanschäumen verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-2,2'-oxybis(ethylamin) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Bis(2-dimethylaminoethyl) ether, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ A. Marxer, K. Miescher: Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 34, Nr. 3, 1951, S. 924–931, doi:10.1002/hlca.19510340327.
- ↑ Yuyao Zeng, Bowei Wang, Wensheng Xu, Xilong Yan, Yang Li, Guoyi Bai, Ligong Chen: Cr and Co-modified Cu/Al2O3 as an efficient catalyst for the continuous synthesis of bis(2-dimethylaminoethyl)ether. In: Catalysis Science & Technology. Band 12, Nr. 7, 2022, S. 2084–2096, doi:10.1039/D1CY02155A.
- ↑ Dangerous Properties of Industrial and Consumer Chemicals. Taylor - Francis, ISBN 978-0-8247-9183-4, S. 785 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).