N,N-Diethylhydroxylamin
N,N-Diethylhydroxylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxylaminderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N-Diethylhydroxylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
125–130 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,420 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN,N-Diethylhydroxylamin kann durch Reaktion von Diethylamin mit Wasserstoffperoxid in tert-Butylalkohol und mit einem Titansilicat-Katalysator gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenN,N-Diethylhydroxylamin ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenN,N-Diethylhydroxylamin wird als photographischer Entwickler, Antioxidans, Korrosionshemmer sowie als Reaktionsstopper in der Synthesekautschukproduktion verwendet.[5][6] Es kann auch als Ligand bei der Herstellung von unsymmetrischen Oxadiazolin- und/oder Imin-Platinkomplexen verwendet werden. Es kann auch bei der Synthese von organometallischen Clustern von gemischten Hydrazid/Hydroxylamid-Clustern von Zink verwendet werden.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von N,N-Diethylhydroxylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden.[1]
Risikobewertung
BearbeitenN,N-Diethylhydroxylamin wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N,N-Diethylhydroxylamin waren die Besorgnisse bezüglich der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2019 und wird von Schweden durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu N,N-Diethylhydroxylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamin zur Synthese bei Merck, abgerufen am 1. Februar 2019.
- ↑ EPO – T 0607/95 (Production of hydroxylamine/ENICHEM) of 21.12.1999, abgerufen am 1. Februar 2019.
- ↑ Eintrag zu Diethylhydroxylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Februar 2019.
- ↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N-diethylhydroxylamine, abgerufen am 6. März 2022.