N-Methyl-N-isopropyltryptamin

chemische Verbindung

N-Methyl-N-isopropyltryptamin (Trivialname: MiPT) ist eine Forschungschemikalie mit psychedelischer Wirkung, die strukturell zur Gruppe der Tryptamine zählt. MiPT wurde erstmals 1984 von David Repke synthetisiert[2] und später von Alexander Shulgin in seinem Buch TiHKAL beschrieben. Die Wirkung der Verbindung ist auf mentale Effekte ausgerichtet. Sensorische Veränderungen, wie sie bei anderen Tryptaminderivaten auftreten, sind weniger stark ausgeprägt.[3]

Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-N-isopropyltryptamin
Allgemeines
Name N-Methyl-N-isopropyltryptamin
Andere Namen

N-Methyl-N-(1-methylethyl)-1H-indol-3-ethanamin (IUPAC)

Summenformel C14H20N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96096-52-5
PubChem 29935323
ChemSpider 21106353
Wikidata Q3491377
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Halluzinogen

Eigenschaften
Molare Masse 216.328 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MiPT enthält eine Isopropylgruppe und eine Methylgruppe, welche an das terminale Amin RN des Tryptamin-Grundkörpers gebunden sind. MiPT hat diverse substituierte Analoge wie 5-MeO-MiPT oder 4-HO-MiPT.

MiPT ist analog zu Dimethyltryptamin (DMT), wobei an RN statt der zwei Methylgruppen, die in DMT vorkommen, eine Isopropylgruppen und eine Methylgruppe gebunden ist.

Als freie Base zersetzt sich die Verbindung im Gegensatz zu vielen anderen Tryptaminen nicht schnell bei Kontakt mit Licht und Sauerstoff.[4]

Rechtsstatus

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Als Abkömmling der Tryptamine unterliegt MiPT in Deutschland seit dem 18. Juli 2019 dem Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz.[5] Bis auf die im Gesetz definierten Ausnahmen sind Handel, Inverkehrbringen, Herstellung, die Verabreichung sowie das Verbringen von MiPT grundsätzlich strafbar.[6]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Richard A. Glennon, John M. Jacyno, R. Young, J. D. McKenney, David Nelson: Synthesis and evaluation of a novel series of N,N-dimethylisotryptamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 1, Januar 1984, S. 41–45, doi:10.1021/jm00367a008.
  3. Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin: Tihkal: the continuation. Transform, Berkeley 1997, ISBN 978-0-9630096-9-2.
  4. N-Methyl-N-isopropyltryptamine. Abgerufen am 19. Oktober 2024.
  5. Bundesgesetzblatt BGBl. Online-Archiv 1949 - 2022 | Bundesanzeiger Verlag. Abgerufen am 19. Oktober 2024.
  6. Anlage NpSG - Einzelnorm. Abgerufen am 19. Oktober 2024.