N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin
N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin | |||||||||
| Summenformel | C12H26N2O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 214,35 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
BearbeitenZur Herstellung von N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin wird zunächst Undecylamin[S 1] mit Ameisensäure zu N-Undecylformamid[S 2] umgesetzt, dann mit Lithiumaluminiumhydrid zu N-Methylundecylamin[S 3] reduziert und mit Natriumnitrit und Essigsäure in Salzsäure nitrosiert.[2]
Eigenschaften
BearbeitenIn einer Studie an Ratten wurde die Karzinogenität von N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin bei chronischer Exposition untersucht. Die meisten Tiere starben innerhalb von 40 bis 60 Wochen. Bei fast allen Tieren wurden Leberkarzinome oder Lungentumoren festgestellt. Dies ist ein deutlicher Unterschied zu dem strukturell eng verwandten N-Methyl-N-nitroso-1-dodecanamin, das überwiegend Blasenkrebs verursacht.[2]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. Dezember 2014 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin enthalten.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b W. Lijinsky, H.W. Taylor, M. Mangino, G.M. Singer: Carcinogenesis of nitrosomethylundecylamine in Fischer rats. In: Cancer Letters. Band 5, Nr. 4, Oktober 1978, S. 209–213, doi:10.1016/S0304-3835(78)80041-X.
- ↑ N-Nitrosomethyl-n-undecylamine. OEHHA, 26. Dezember 2014, abgerufen am 17. Februar 2025 (englisch).
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Undecylamin: CAS-Nr.: 7307-55-3, EG-Nr.: 230-761-6, ECHA-InfoCard: 100.027.964, GESTIS: 121866, PubChem: 81742, ChemSpider: 73758, Wikidata: Q27291352.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Undecylformamid: CAS-Nr.: 59734-17-7, PubChem: 268113, ChemSpider: 235664, Wikidata: Q82036633.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Methylundecylamin: CAS-Nr.: 66553-53-5, PubChem: 231917, Wikidata: Q82017320.