N-Phenylglycin

N-Phenylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Aminocarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Phenylglycin
Andere Namen	N-Phenylglycocoll Anilinoessigsäure
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-01-5 EG-Nummer 203-070-2 ECHA-InfoCard 100.002.792 PubChem 66025 ChemSpider 59416 Wikidata Q22668730
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,145 g·cm−3 (19,5 °C)
Schmelzpunkt	127–128 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser wenig löslich in Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

N-Phenylglycin kann durch Reaktion von Anilin und Chloressigsäure hergestellt gewonnen werden. Es kann auch aus Anilin, Formaldehyd, Natriumhydrogensulfit und Blausäure mit anschließender Verseifung des Nitrils Anilinoacetonitril hergestellt werden.

Eigenschaften

N-Phenylglycin ist ein farbloser bis beiger geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er gibt mit Alkalihydroxiden wasserlösliche Salze. Es ist ein selektiver Antagonist von metabotropen Glutamat-Rezeptoren.

Verwendung

N-Phenylglycin ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Indigo nach der Heumannschen Indigosynthese. Sie wird auch in Synthesen von Arzneistoffen eingesetzt, dient zur Herstellung von photosensiblen Schichten auf lithographischen Druckplatten und ist eine Komponente in flüssig-kristallinen Filmen. Die Verbindung wird auch in Zahnfüllungsmaterialien und Haftmitteln eingesetzt.