N6-Isopentenyladenin

chemische Verbindung

N6-Isopentenyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe mit einer Isopentenylgruppe alkyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6-Isopentenyladenosin (i6A) in der RNA vor. Strukturell ist es verwandt mit Zeatin und gehört zur Gruppe der Cytokinine.

Strukturformel
Strukturformel von N6-Isopentenyladenin
Allgemeines
Name N6-Isopentenyladenin
Andere Namen
  • 6-Isopentenylaminopurin
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenin
  • N-(3-Methylbut-2-enyl)-7H-purin-6-amin
Summenformel C10H13N5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2365-40-4
EG-Nummer (Listennummer) 812-988-8
ECHA-InfoCard 100.244.849
PubChem 92180
ChemSpider 83222
DrugBank DB08768
Wikidata Q569031
Eigenschaften
Molare Masse 203,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

212–214 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

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  • Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (PDF).
  • Valeria Quesney Huneeus, Millie Hughes Wiley, Marvin D. Siperstein: „Isopentenyladenine as a Mediator of Mevalonate-Regulated DNA Replication“, Proc Natl Acad Sci U S A, 1980, 77 (10), S. 5842–5846 (PMC 350167 (freier Volltext), PMID 6934516, PDF).

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine, BioReagent, plant cell culture tested, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).