Natriumvinylsulfonat
Natriumvinylsulfonat, kurz SVS (von englisch Sodium vinylsulfonate) genannt, ist als Natriumsalz der Vinylsulfonsäure der einfachste Vertreter ungesättigter Alkensulfonate. Seine bifunktionelle Natur mit einer olefinischen Doppelbindung und einer reaktiven Sulfonsäuregruppe macht SVS zu einem nützlichen organischen Zwischenprodukt und vielseitigen Monomerbaustein für Homo- und Copolymere.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Natriumvinylsulfonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3NaO3S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1], handelsüblich sind gelbbraune wässrige Lösungen | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,18–1,22 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNatriumvinylsulfonat entsteht bei der alkalischen Hydrolyse von Carbylsulfat:[6]
Es fällt bei der Reaktion als verdünnte wässrige Lösung an, die durch Sprühtrocknung aufkonzentriert und in festes Natriumvinylsulfonat überführt werden kann.[7]
Eigenschaften
BearbeitenDie bei der Hydrolyse von Carbylsulfat entstehende gelbbraune wässrige Natriumvinylsulfonat-Lösung wird auf 25 bis 35 Gew.% SVS und einen pH-Wert von 8 bis 12,5 eingestellt. SVS neigt zur Reaktion mit Luftsauerstoff und zur Polymerisation, ist aber bei Stabilisierung (z. B. mit 100 ppm MEHQ oder 20ppm Cupferron) und sachgemäße Lagerung (unter 25 °C und im Dunklen) über mindestens sechs Monate stabil.[3]
Verwendung
BearbeitenNatriumvinylsulfonat-Lösung wird als Glanzzusatz in Nickel- und Chrom-Galvanikbädern eingesetzt.[8] Eine Weiterentwicklung als Spitzenglanzbildner bei der Abscheidung von Nickel ist das 1-(2-Sulfoethyl)-pyridiniumbetain aus der Stoffklasse der Sulfobetaine, das durch Umsetzung von SVS mit Pyridin im sauren Medium erhalten wird.[9] Natriumvinylsulfonat reagiert mit einer Vielzahl nucleophiler Agentien zu den entsprechenden Folgeprodukten[10], wie z. B. mit Phenolen, Mercaptanen, Aminen zu Taurinderivaten usw., sowie insbesondere mit Alkoholen unter Bildung von Isethionaten.[11] Diese Sulfethylierungsreaktion lässt sich auch als polymeranaloge Umsetzung mit hydroxygruppenhaltigen Polymeren, wie z. B. Cellulose[12] oder Celluloseethern[13] zur Einführung von Sulfoethylgruppen einsetzen. Die Reaktion von SVS mit Hydroxyalkylaminen ergibt nach Ansäuern Hydroxyalkylaminosulfonsäuren, die wichtige Puffersubstanzen, wie z. B. TES[14] darstellen.
Natriumvinylsulfonat ist ein vielseitig einsetzbares Monomer, aus dem Homopolymere, sowie Copolymere mit Vinylderivaten, wie z. B. Vinylacetat und mit Acrylsäurederivaten, wie z. B. Acrylsäureestern, Acrylamid, Acrylnitril usw. hergestellt werden können. Copolymere mit Acrylamid[15] sind wegen ihrer guten Temperaturstabilität und Toleranz gegenüber Calciumionen als Bohrhilfsmittel in der tertiären Ölförderung (Enhanced Oil Recovery) interessant. Terpolymere mit Acrylsäure und Vinylacetat eignen sich als Dispersionsmittel in der industriellen Wasseraufbereitung.[16]
Des Weiteren sind Pfropfcopolymere zugänglich, z. B. mit Polyacrylnitril zur Verbesserung der Anfärbbarkeit der Farbbeständigkeit, der Antistatikeigenschaften, der Abriebfestigkeit usw. der daraus hergestellten Fasern.[5]
Weitere Anwendungsbeispiele für SVS und seine Copolymeren sind bekannt.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 3039-83-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Technische Informationen und Sicherheitsdatenblätter der Firmen BASF AG für GolpanolR VS und WeylChem Frankfurt GmbH für Vinylsulfonsaures Natrium 30 %
- ↑ a b N-SVS-25, Kowa American Corp., Specifications Sodium Vinylsulfonate ( vom 7. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 117 kB).
- ↑ a b Eintrag zu Sodium Vinylsulfonate (25 % in Water, ca. 2.3mol/L) bei TCI Europe, abgerufen am 10. August 2012.
- ↑ a b c Datenblatt der Kessler Chemical ( vom 3. Dezember 2015 im Internet Archive), abgerufen am 8. August 2012.
- ↑ D.S. Breslow, R.R. Hough, J.Amer.Chem.Soc., 1957, 79(18), 5000–5002; US-Patent US 3,872,165, Erfinder: W. Schenk et al., Anmelder: BASF AG, erteilt am 18. März 1975; Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 30 47 028 A1, Erfinder: H. Distler, R. Widder, Anmelder: BASF AG, offengelegt am 15. Juli 1982.
- ↑ US-Patent US 3,805,870, Erfinder: W. Schenk, D. Stockburger, Anmelder: BASF AG, erteilt am 23. April 1974.
- ↑ „Praktische Galvanotechnik“, Eugen G. Lenze Verlag, Saulgau, 4. Auflage 1984, S. 268–271.
- ↑ Europäische Patentschrift EP 1 054 866 B1, Erfinder: E. Kappes et al., Anmelder: BASF AG, veröffentlicht am 29. November 2000.
- ↑ H. Distler, Angew.Chem., 77(7), 291–311 (1965).
- ↑ PCT-Patent WO 1993009125 A1, Erfinder: M. Weuthen, Anmelder: Henkel KGaA, veröffentlicht am 13. Mai 1993.
- ↑ Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 42 43 281 A1, Erfinder: R. Kiesewetter et al., Anmelder: Wolff Walsrode AG, offengelegt am 23. Juni 1994.
- ↑ Deutsches Patent DE 4203529 A1, Erfinder: R. Kiesewetter et al., Anmelder: Wolff Walsrode AG, veröffentlicht am 12. September 1993; US-Patent US 5,278,305, Erfinder: R. Kniewske et al., Anmelder: Wolff Walsrode AG, erteilt am 11. Januar 1994.
- ↑ US-Patent US 4,481,150, Erfinder: K. Ishii et al., Anmelder: Nippon Paint, erteilt am 6. November 1984 und US-Patent US 4,582,651, Erfinder: K. Ishii et al., Anmelder: Nippon Paint, erteilt am 15. April 1986.
- ↑ J. Cao et al., J.Polm.Res. (2011), 18:171–178
- ↑ US-Patent US 4,604,211, Erfinder: J.F. Kneller, J.R. Hurlock, Anmelder: Nalco Chemical, erteilt am 5. August 1986.