Neohesperidose
Neohesperidose (2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid) ist ein Disaccharid, das aus je einer Einheit Rhamnose und Glucose besteht. Sie ist strukturell eng verwandt mit Rutinose (6-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid).[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Neohesperidose | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O10 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 326,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten_white_bg.jpg)
Neohesperidose ist das Glycon verschiedener Glycoside, die in Zitrusfrüchten (insbesondere in der Schale) vorkommen.[2] Dazu gehören Naringin aus Grapefruit und Pomelo[2][3][4], Poncirin aus Grapefruit und Poncirus trifoliata, sowie Neohesperidin aus Citrus aurantium.[2][4] Neohesperidose ist mitverantwortlich für den bitteren Geschmack dieser Verbindungen, da Hesperidin, das sich nur durch sein Glycon (Rutinose) von Neohesperidin unterscheidet, keinen bitteren Geschmack aufweist.[2]
Im Farn Cheilanthes fragrans kommen zwei weitere Glycoside vor, die sich aus Quercetin und Neohesperidose, sowie Glucose oder Galactose zusammensetzen.[5] Mehrere Arten der Gattung Podocarpus (darunter P. totara und P. nivalis) enthalten Anthocyanidine der Neohesperidose mit Cyanidin bzw. Delphinidin als Aglycon.[6]
Synthese
BearbeitenEine Synthese ist möglich ausgehend von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose und 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylbromid,[7] welche zu Neohesperidose-Heptaacetat kondensiert werden. Dieses kann mit Natriummethanolat deacetyliert werden.[8] Neohesperidose kann auch durch Acetolyse von Naringin mit Acetanhydrid und Schwefelsäure gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenWährend diverse Glycoside der Neohesperidose stark süß oder bitter schmecken[2], ist freie Neohesperidose geschmacklos.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e f R.M. Horowitz, Bruno Gentili: Flavonoids of citrus—VI. In: Tetrahedron. Band 19, Nr. 5, Januar 1963, S. 773–782, doi:10.1016/S0040-4020(01)99211-7.
- ↑ a b Guy Lewin: A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis. In: Tetrahedron. Band 70, Nr. 7, Februar 2014, S. 1492–1496, doi:10.1016/j.tet.2013.12.064.
- ↑ a b Robert M. Horowitz, Bruno Gentili: Taste and structure in phenolic glycosides. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 17, Nr. 4, Juli 1969, S. 696–700, doi:10.1021/jf60164a049.
- ↑ Filippo Imperato: Two novel flavonol glycosides from the fern. In: Tetrahedron. Band 45, Nr. 1, Januar 1989, S. 215–218, doi:10.1016/0040-4020(89)80048-1.
- ↑ Oyvind M. Andersen: Delphinidin-3-neohesperidoside and cyanidin-3- neohesperidoside from receptacles of Podocarpus species. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 2, Januar 1989, S. 495–497, doi:10.1016/0031-9422(89)80039-1.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylbromid: CAS-Nr.: 5158-64-5, PubChem: 11131940, ChemSpider: 9307059, Wikidata: Q120675058.
- ↑ a b B.H. Koeppen: Synthesis of neohesperidose. In: Tetrahedron. Band 24, Nr. 14, Januar 1968, S. 4963–4966, doi:10.1016/S0040-4020(01)88404-0.