Netilmicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Netilmicin
Andere Namen	[2,6-Diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-[3-desoxy-4-C-methyl-3-methylamino-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-N1-ethyl-D-streptamin; (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-Amino-3-((2S,3R)-3-amino-6-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-ethylamino-2-hydroxycyclohexyloxy]-5-methyl-4-methylaminotetrahydropyran-3,5-diol;
Summenformel	C21H41N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-146-8
ECHA-InfoCard	100.054.661
PubChem	441306
ChemSpider	38195
DrugBank	DB00955
Wikidata	Q2553496
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AA23; J01GB07;
Wirkstoffklasse	Aminoglykosid-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	475,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 312‐332‐360
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Netilmicin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika. Aufgrund seiner sehr geringen oralen Bioverfügbarkeit ist der Wirkstoff nur zur intravenösen oder topischen Anwendung geeignet.

Das Wirkspektrum umfasst zahlreiche gramnegative Bakterien, auch solche mit Gentamicin-Resistenz. Gegenüber Pseudomonas aeruginosa ist Netilmicin schwächer wirksam als andere Aminoglykoside. Die Toxizität (Innenohr, Niere) ist nach einigen Studien etwas geringer ausgeprägt als bei Tobramycin oder Gentamicin.^[2]^[3]^[4]

Pharmazeutisch verwendet wird das Netilmicinsulfat,^[5] ein weißes bis gelblich weißes, sehr hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und praktisch unlöslich in Aceton und Ethanol 96 % ist.^[6]

Netilmicin wird halbsynthetisch aus Sisomicin (4,5-Dehydrogentamicin-C_1a) hergestellt,^[6] welches durch Fermentation aus Micromonospora-Arten gewonnen wird.

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-d-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-N1-ethyl-, sulfate (2:5) (salt) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Juli 2020.
↑ G. C. McCormick, E. Weinberg, R. J. Szot, E. Schwartz: Comparative ototoxicity of netilmicin, gentamicin, and tobramycin in cats. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 77, Nr. 3, 15. März 1985, S. 479–489, doi:10.1016/0041-008X(85)90188-7.
↑ G H Hottendorf, D Barnett, L L Gordon, E F Christensen, H Madissoo: Nonparallel nephrotoxicity dose-response curves of aminoglycosides. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 6, Juni 1981, S. 1024–1028, PMID 7271271, PMC 181601 (freier Volltext).
↑ J. M. Bernstein, G. J. Gorse, M. I. Linzmayer, P. S. Pegram, R. D. Levin: Relative efficacy and toxicity of netilmicin and tobramycin in oncology patients. In: Archives of Internal Medicine. Band 146, Nr. 12, Dezember 1986, S. 2329–2334, PMID 3535719.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Netilmicinsulfat: CAS-Nr.: 56391-57-2, EG-Nr.: 260-147-3, ECHA-InfoCard: 100.054.662, PubChem: 62115, ChemSpider: 55951, Wikidata: Q27288755. Anderer Name: 2-Desoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl)-1-N-ethyl-D-streptaminsulfat. Summenformel: C₄₂H₉₂N₁₀O₃₄S₅. Molare Masse: 1442 g·mol⁻¹.
↑ ^a ^b Netilmicinsulfat (Ph. Eur.), Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4290 f.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-d-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-N1-ethyl-, sulfate (2:5) (salt) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Juli 2020.

[2] G. C. McCormick, E. Weinberg, R. J. Szot, E. Schwartz: Comparative ototoxicity of netilmicin, gentamicin, and tobramycin in cats. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 77, Nr. 3, 15. März 1985, S. 479–489, doi:10.1016/0041-008X(85)90188-7.

[3] G H Hottendorf, D Barnett, L L Gordon, E F Christensen, H Madissoo: Nonparallel nephrotoxicity dose-response curves of aminoglycosides. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 6, Juni 1981, S. 1024–1028, PMID 7271271, PMC 181601 (freier Volltext).

[4] J. M. Bernstein, G. J. Gorse, M. I. Linzmayer, P. S. Pegram, R. D. Levin: Relative efficacy and toxicity of netilmicin and tobramycin in oncology patients. In: Archives of Internal Medicine. Band 146, Nr. 12, Dezember 1986, S. 2329–2334, PMID 3535719.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Netilmicinsulfat: CAS-Nr.: 56391-57-2, EG-Nr.: 260-147-3, ECHA-InfoCard: 100.054.662, PubChem: 62115, ChemSpider: 55951, Wikidata: Q27288755. Anderer Name: 2-Desoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl)-1-N-ethyl-D-streptaminsulfat. Summenformel: C₄₂H₉₂N₁₀O₃₄S₅. Molare Masse: 1442 g·mol⁻¹.

[EP8.0-6] Netilmicinsulfat (Ph. Eur.), Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4290 f.

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