Sisomicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sisomicin
Andere Namen	(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-Diamino-3-{[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl-3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosid; 3-Desoxy-4-C-methyl-3-methylamino-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-alpha-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-D-streptamin;
Summenformel	C19H37N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-018-2
ECHA-InfoCard	100.046.365
PubChem	36119
ChemSpider	33222
DrugBank	DB12604
Wikidata	Q3962119
Eigenschaften
Molare Masse	447,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐332‐360
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sisomicin ist ein bakterielles Aminoglykosid-Antibiotikum.

Vorkommen

Sisomicin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das natürlich von Micromonospora inyoensis gebildet wird. Es ist strukturell eng verwandt mit Gentamicin C_1a.^[3]

Pharmakologie und Bedeutung

Sisomicin wirkt antibakteriell gegen viele gram-negative Arten inklusive Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa und Enterobacter. Außerdem wirkt es gegen Staphylokokken, jedoch nicht gegen Streptokokken und anaerobe Arten. Sisomicin wird im menschlichen Körper nicht metabolisiert, sondern unverändert über den Urin ausgeschieden. Der Wirkstoff wird in begrenztem Maße als Antibiotikum eingesetzt, beispielsweise gegen Infektionen mit Pseudomonas aeruginosa.^[3] Es wirkt zum Teil gegen Pathogene, die gegen Gentamicin resistent sind und wirkt synergistisch mit β-Lactam-Antibiotika.^[4] Sowohl Dibekacin als auch Netilmicin leitet sich als synthetische Antibiotika von Sisomicin ab.^[3]

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 11. In: who.int. 9. Oktober 1971, abgerufen am 8. November 2024 (englisch).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Sisomicin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Juli 2024.
↑ ^a ^b ^c Paul Noone: Sisomicin, Netilmicin and Dibekacin: A Review of their Antibacterial Activity and Therapeutic Use. In: Drugs. Band 27, Nr. 6, Juni 1984, S. 548–578, doi:10.2165/00003495-198427060-00003.
↑ W. E. J. Sanders, C. C. Sanders: Sisomicin: A Review of Eight Years' Experience. In: Clinical Infectious Diseases. Band 2, Nr. 2, 1. März 1980, S. 182–195, doi:10.1093/clinids/2.2.182.

[who-11-1] INN Recommended List 11. In: who.int. 9. Oktober 1971, abgerufen am 8. November 2024 (englisch).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Sisomicin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Juli 2024.

[:0-3] Paul Noone: Sisomicin, Netilmicin and Dibekacin: A Review of their Antibacterial Activity and Therapeutic Use. In: Drugs. Band 27, Nr. 6, Juni 1984, S. 548–578, doi:10.2165/00003495-198427060-00003.

[4] W. E. J. Sanders, C. C. Sanders: Sisomicin: A Review of Eight Years' Experience. In: Clinical Infectious Diseases. Band 2, Nr. 2, 1. März 1980, S. 182–195, doi:10.1093/clinids/2.2.182.

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