Nigerose
Nigerose ist ein Disaccharid aus zwei 1,3-glycosidisch verbundenen D-Glucose-Molekülen. Es ist das Anomer zu Laminaribiose.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nigerose | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H22O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 342,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenIn der Natur findet man Nigerose in Tomaten,[3] Bienenhonig (1,7 % der Oligosaccharid-Fraktion)[1] und Bier.[4] Die Verbindung wurde 1959 von I.C. MacWilliam und A.W. Phillips erstmals isoliert.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEigenschaften
BearbeitenNigerose ist ein nicht fermentierbarer Zucker, der durch teilweise Hydrolyse von Nigeran, einem Polysaccharid, das in Schwarzschimmel vorkommt, gewonnen wird, aber auch leicht aus Dextranen, die in Reisschimmel und vielen anderen fermentierenden Mikroorganismen, wie Leuconostoc mesenteroides, vorkommen, extrahiert werden kann.[8] Es handelt sich um ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht, die über eine 1→3-Bindung verbunden sind. Es ist ein Produkt der Karamellisierung von Glucose.[9] Es ist ein Reversionsprodukt der Glucose bei Säureeinwirkung.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Nigerose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. November 2022.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti: Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-0-387-85498-4, S. 354 (books.google.com).
- ↑ Gerhard Habermehl, Peter Hammann, Hans Christoph Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73733-9, S. 387 (books.google.com).
- ↑ A. H. Cook: Barley and Malt: Biology, Biochemistry, Technology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7423-2, S. 659 (books.google.de).
- ↑ Takanori Nihira, Futaba Miyajima, Kazuhiro Chiku, Mamoru Nishimoto, Motomitsu Kitaoka, Ken’ichi Ohtsubo, Hiroyuki Nakai: One Pot Enzymatic Production of Nigerose from Common Sugar Resources Employing Nigerose Phosphorylase. In: Journal of Applied Glycoscience. Band 61, Nr. 3, 2014, S. 75–80, doi:10.5458/jag.jag.JAG-2013_012.
- ↑ M. Kraus, J. Görl, M. Timm, J. Seibel: Synthesis of the rare disaccharide nigerose by structure-based design of a phosphorylase mutant with altered regioselectivity. In: Chemical Communications. Band 52, Nr. 25, 2016, S. 4625–4627, doi:10.1039/C6CC00934D.
- ↑ Kazuo Matsuda, Hiroshi Watanabe, Kentaroh Fujimoto, Kiyoshi Aso: Isolation of Nigerose and Kojibiose from Dextrans. In: Nature. Band 191, Nr. 4785, 1961, S. 278–278, doi:10.1038/191278a0.
- ↑ HIRQSHI SUGISAWA, HIROSHI EDO: The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose. In: Journal of Food Science. Band 31, Nr. 4, 1966, S. 561–565, doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x.