Nowitschok A-232
Nowitschok A-232 ist ein chemischer Nervenkampfstoff aus der Klasse der Organophosphate. Es wurde in der Sowjetunion im Rahmen des FOLIANT-Programms entwickelt und gehört zur Gruppe der Nowitschok-Gifte. Bekanntheit erlangte es vor allem im Zusammenhang mit dem Giftanschlag auf Alexei Nawalny.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nowitschok A-232 | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H16FN2O2P | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 210,19 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDie Nowitschok-Gifte werden als vierte Generation der chemischen Kampfstoffe beschrieben, womit sie eine Weiterentwicklung der Kampfstoffe der zweiten Generation wie Sarin oder der dritten Generation wie VX darstellen.[3] Die Entwicklung der Nowitschok-Gifte erfolgte zwischen 1973 und 1976 im Rahmen des geheimen FOLIANT-Programms in der Sowjetunion, an dem mehr als 200 Chemiker und Ingenieure beteiligt waren.[4] Die Entwicklung der phosphor- und fluorhaltigen Kampfstoffe wurde durch das gesammelte Wissen aus den FLUOR- (russ. FTOR) und PHOSPHOR-Programmen (russ. FOSFOR), die sowohl für die nationale Wirtschaft, als auch für den militärischen Sektor von hoher Bedeutung waren, ermöglicht.[4] Erst 1992 sind Informationen zu den, die Chemiewaffenkonvention verletzenden Stoffen[5] durch Mirsajanow über die Zeitung Moskowskije Nowosti an die Öffentlichkeit getragen worden.[6]
Struktur und Synthese
BearbeitenDie exakte Struktur der Nowitschok-Gifte liegt unter Verschluss. Mirsajanow beschreibt in seinem Buch State Secrets die Struktur von A-232 als Phosphoramidat.[7] Die Synthese geht von Acetonitril und Diethylamin aus.[4] Der berechnete LD50-Wert dieser Substanz liegt bei 0,57 mg/kg.[2]
Struktur nach Hoenig
BearbeitenNeben der mittlerweile anerkannten Struktur nach Mirsajanow wurden in der Vergangenheit unter anderem von Hoenig mögliche Strukturen vorgeschlagen. Diese besitzt keine direkte Phosphor-Kohlenstoff-Bindung. Die Synthese dieser Struktur kann aus Phosphortrichlorid und einem Diol erfolgen.[8]
| A-232 nach Hoenig | ||||
| Strukturformel | 
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| Summenformel | C4H6Cl2F2NO3P | |||
| CAS-Nummer | 2387496-06-0 | |||
| Molare Masse | 255,97 g·mol−1 | |||
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Lars Carlsen: After Salisbury. Nerve Agents revisited. In: Molecular Informatics. Band 37, 2018, S. 1800106, doi:10.1002/minf.201800106.
- ↑ Tanos Franca, Daniel Kitagawa, Samir Cavalcante, Jorge da Silva, Eugenie Nepovimova: Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 20, Nr. 5, 11. März 2019, S. 1222, doi:10.3390/ijms20051222, PMID 30862059, PMC 6429166 (freier Volltext).
- ↑ a b c Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca: Chemical warfare agent NOVICHOK – mini-review of available data. In: Food and Chemical Toxicology. Band 121, November 2018, S. 343–350, doi:10.1016/j.fct.2018.09.015.
- ↑ OPCW. In: opcw.org. Abgerufen am 21. September 2020.
- ↑ Marcin Kloske, Zygfryd Witkiewicz: Novichoks – The A group of organophosphorus chemical warfare agents. In: Chemosphere. Band 221, April 2019, S. 672–682, doi:10.1016/j.chemosphere.2019.01.054.
- ↑ Mirzayanov, Vil S.: State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program. Outskirts Press, Inc, Denver, Colorado 2009, ISBN 978-1-4327-2566-2.
- ↑ Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer New York, 2006, ISBN 978-0-387-34626-7, doi:10.1007/978-0-387-69260-9.