Diethylchlorthiophosphat

chemische Verbindung
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O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von O,O-Diethylchlorthiophosphat
Allgemeines
Name Diethylchlorthiophosphat
Andere Namen
  • Thiophosphorsäure-O,O-diethylesterchlorid
  • O,O-Diethylthiophosphorylchlorid
  • Chlorthiophosphorsäurediethylester
  • O,O-Diethylthiophosphorsäurechlorid
  • DECTP
  • DEPCT
Summenformel C4H10ClO2PS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2524-04-1
EG-Nummer 219-755-4
ECHA-InfoCard 100.017.960
PubChem 17305
Wikidata Q1223252
Eigenschaften
Molare Masse 188,61 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,194 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< 0 °C[1]

Siedepunkt

60 °C (2,6 hPa)[1]

Dampfdruck

1,87 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

langsame Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​411
P: 260​‐​280​‐​310​‐​305+351+338​‐​303+361+353[1]
Toxikologische Daten

1340 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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O,O-Diethylchlorthiophosphat kann durch Reaktion von Thiophosphoryltrichlorid mit Ethanol

 

oder durch Reaktion von Phosphorpentasulfid mit Ethanol und anschließende Chlorierung des entstandenen Zwischenproduktes gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser langsam zersetzt.[1] Sie ist löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[3]

Verwendung

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Diethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Chlorpyrifos, Coumaphos, Diazinon, Parathion, Phoxim und Triazophos verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von O,O-Diethylchlorthiophosphat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 97 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu O,O-Diethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-471-85545-3 (Seite 232 in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Diethyl Chlorothiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juli 2011.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 1032 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).