O,O-Dimethylchlorthiophosphat

chemische Verbindung

O,O-Dimethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der organischen Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von O,O-Dimethylchlorthiophosphat
Allgemeines
Name O,O-Dimethylchlorthiophosphat
Andere Namen
  • Thiophosphorsäure-O,O-dimethylesterchlorid
  • O,O-Dimethylthiophosphorylchlorid
  • Chlorthiophosphorsäuredimethylester
  • O,O-Dimethylthiophosphorsäurechlorid
Summenformel C2H6ClO2PS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2524-03-0
EG-Nummer 219-754-9
ECHA-InfoCard 100.017.959
PubChem 17304
Wikidata Q5277317
Eigenschaften
Molare Masse 160,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,322 g·cm−3[1]

Siedepunkt

66–67 °C[1]

Dampfdruck

25 hPa (65 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,482 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

540 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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O,O-Dimethylchlorthiophosphat kann durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid und Methanol gefolgt von der Umsetzung des resultierenden Dimethylphosphordithioat mit Chlor gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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O,O-Dimethylchlorthiophosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und sich in diesem langsam zersetzt.[1]

Verwendung

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O,O-Dimethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt für Insektizide (z. B. Methylparathion, Temephos und Fenitrothion) verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu O,O-Dimethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Dimethyl chlorothiophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu Dimethyl Phosphorochloridothioate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 24. Juni 2016.
  4. R. Edmundson: Dictionary of Organophosphorus Compounds. CRC Press, 1987, ISBN 978-0-412-25790-2, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).