o-Toluolsulfonamid
o-Toluolsulfonamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | O-Toluolsulfonamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H9NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,461 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,6 g·l−1 bei 25 °C)[1], DMSO und anderen Lösungsmitteln[3][4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiteno-Toluolsulfonamid kann durch Reaktion von o-Toluolsulfonylchlorid[5] mit Ammoniak gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiteno-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 188 °C.[1]
Verwendung
Bearbeiteno-Toluolsulfonamid wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt für die Herstellung von Saccharin hergestellt. Eine Mischung aus o-Toluolsulfonamid und dem p-Isomer wird als Weichmacher für Schmelzklebstoffe, als chemisches Zwischenprodukt für fluoreszierende Pigmente und als chemisches Zwischenprodukt für Weichmacherharze verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenStudien deuten darauf hin, dass o-Toluolsulfonamid eine potenziell mutagene Wirkung hat.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu o-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ OECD: SIDS o-TOLUENESULFONAMIDE CAS N°: 88-19-7, abgerufen am 19. März 2023.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kui Wu, Yajun Li: Solubility Measurement and Thermodynamic Modeling for o -Toluenesulfonamide in 16 Solvents from T = 273.15 to 323.85 K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 64, Nr. 12, 2019, S. 5238–5247, doi:10.1021/acs.jced.9b00445.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu O-toluenesulfonyl chloride: CAS-Nr.: 133-59-5, EG-Nr.: 205-113-0, ECHA-InfoCard: 100.004.649, GESTIS: 29490, PubChem: 8623, ChemSpider: 8304, Wikidata: Q27256316.
- ↑ Bhupinder Mehta, Manju Mehta: Organic Chemistry. Prentice Hall India Pvt., Limited, 2015, ISBN 978-81-203-5126-4, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt o-Toluenesulfonamide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. März 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).