Octano-1,5-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Octano-1,5-lacton
Andere Namen	δ-Octalacton; Tetrahydro-6-propyl-2H-pyran-2-on;
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose, gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-820-5
ECHA-InfoCard	100.010.747
PubChem	12777
Wikidata	Q27270106
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3
Schmelzpunkt	-14 °C
Siedepunkt	238 °C
Brechungsindex	1,45 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) -->;
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octano-1,5-lacton (auch Octan-1,5-olid oder δ-Octanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Octano-1,5-lacton kommt in Pfirsichen,^[2] Nektarinen^[3] und Aprikosen^[4] vor. Daneben kommt es noch in einigen weiteren Früchten vor, wobei das Verhältnis der beiden Enantiomere je nach Vorkommen deutlich unterschiedlich ist. In vielen Fällen überwiegt das (R)-Isomer. In Erdbeeren tritt die Verbindung mit 57 (R)-Isomer fast racemisch auf, ebenso in Ananas und Pflaumen mit etwa 60 % (R)-Isomer. In roten (77 %) und gelben Passionsfrüchten (90 %), der Pflaumen-Unterart Edel-Pflaume (83 %), Kokosnuss (85 %), sowie Mango und Mirabelle (jeweils 94 %) überwiegt das (R)-Isomer deutlicher. Beim Pfirsich überwiegt dagegen mit 71 % das (S)-Isomer, bei Himbeeren tritt es mit etwa 96 % sogar fast enantiomerenrein auf.^[5] Weiterhin kommt die Verbindung in Milchprodukten wie Milch, Schlagsahne, Butter und Käse vor, wobei sie dort in den meisten Fällen zu über 80 % als (S)-Enantiomer vorliegt.^[6]

Mango
Kokosnuss
Pfirsich
Himbeeren

Herstellung

Octano-1,5-lacton kann ausgehend von Pyrrolidinocyclopenten hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Propargylbromid in Acetonitril umgesetzt und unter Palladiumkatalyse hydriert. Das Intermediat 2-Propylcyclopentanon kann in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit mCPBA zu Octano-1,5-lacton oxidiert werden.^[7] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von 4-Heptanol mit Blei(IV)-acetat unter Kohlenstoffmonoxid-Atmosphäre hergestellt werden.^[8] Die Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden so δ -Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Propanal wird so Octano-1,5-lacton erhalten.^[9]

Verwendung

Octano-1,5-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.015 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu delta-Octanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
↑ Chung-Shih. Tang, Walter G. Jennings: Lactonic compounds of apricot. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 16, Nr. 2, März 1968, S. 252–254, doi:10.1021/jf60156a024.
↑ Alexander Bernreuther, Jürgen Bank, Gerhard Krammer, Peter Schreier: Multidimensional gas chromatography/mass spectrometry: A powerful tool for the direct chiral evaluation of aroma compounds in plant tissues I. 5‐alkanolides in fruits. In: Phytochemical Analysis. Band 2, Nr. 1, Februar 1991, S. 43–47, doi:10.1002/pca.2800020109.
↑ Detmar Lehmann, Birgit Maas, Armin Mosandl: Stereoisomeric flavour compounds LXIX: stereodifferentiation of ?(?)-lactones C8?C18 in dairy products, margarine and coconut. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. Band 201, Nr. 1, Januar 1995, S. 55–61, doi:10.1007/BF01193201.
↑ Nicholas K. Gikonyo, Ahmed Hassanali, Peter G. N. Njagi, Peter M. Gitu, Jacob O. Midiwo: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 28, Nr. 5, 2002, S. 969–981, doi:10.1023/A:1015205716921.
↑ Shinji Tsunoi, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda: Remote Carbonylation. The Synthesis of .delta.-Lactones from Saturated Alcohols and Carbon Monoxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 12, Juni 1994, S. 5473–5474, doi:10.1021/ja00091a063.
↑ Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-octalactone, CAS Registry Number 698-76-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112573, doi:10.1016/j.fct.2021.112573.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu delta-Octanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.

[2] Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.

[3] Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.

[4] Chung-Shih. Tang, Walter G. Jennings: Lactonic compounds of apricot. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 16, Nr. 2, März 1968, S. 252–254, doi:10.1021/jf60156a024.

[5] Alexander Bernreuther, Jürgen Bank, Gerhard Krammer, Peter Schreier: Multidimensional gas chromatography/mass spectrometry: A powerful tool for the direct chiral evaluation of aroma compounds in plant tissues I. 5‐alkanolides in fruits. In: Phytochemical Analysis. Band 2, Nr. 1, Februar 1991, S. 43–47, doi:10.1002/pca.2800020109.

[6] Detmar Lehmann, Birgit Maas, Armin Mosandl: Stereoisomeric flavour compounds LXIX: stereodifferentiation of ?(?)-lactones C8?C18 in dairy products, margarine and coconut. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. Band 201, Nr. 1, Januar 1995, S. 55–61, doi:10.1007/BF01193201.

[7] Nicholas K. Gikonyo, Ahmed Hassanali, Peter G. N. Njagi, Peter M. Gitu, Jacob O. Midiwo: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 28, Nr. 5, 2002, S. 969–981, doi:10.1023/A:1015205716921.

[8] Shinji Tsunoi, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda: Remote Carbonylation. The Synthesis of .delta.-Lactones from Saturated Alcohols and Carbon Monoxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 12, Juni 1994, S. 5473–5474, doi:10.1021/ja00091a063.

[9] Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.

[10] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-octalactone, CAS Registry Number 698-76-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112573, doi:10.1016/j.fct.2021.112573.

[11] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

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