Octylhexanoat
Octylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Octanol und Hexansäure ab.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Octylhexanoat | |||||||||
| Summenformel | C14H28O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 228,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-28 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
275 °C[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,426[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Vorkommen
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Octylester sind die Hauptbestandteile der ätherischen Öle vieler Arten der Gattung Bärenklau (Heracleum). Neben Octylacetat, Octylbutyrat und Octyloctanoat wurden in einer Studie bei verschiedenen Arten, darunter Riesen-Bärenklau, auch 0,8 bis 13 % Octylhexanoat gefunden.[3] Das Alarmpheromon der Biene Trigona fulviventris (Gattung Trigona) besteht hauptsächlich aus Nerol und Octylhexanoat.[4] Auch das Pheromon von Parallelostethus attenuatus (Familie Schnellkäfer) enthält Octylhexanoat.[5]
Herstellung
BearbeitenOctylhexanoat kann durch Veresterung von Hexansäure mit 1-Octanol gewonnen werden. Dafür eignet sich ein heterogener saurer Katalysator, beispielsweise ein Zeolith. Die Entfernung von entstehendem Wasser aus dem Reaktionsgemisch beschleunigt die Reaktion.[6][7][8]
Verwendung
BearbeitenOctylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.677 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8493-0445-3.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kirill G. Tkachenko: Constituents of Essential Oils from Fruit of Some Heracleum L. Species. In: Journal of Essential Oil Research. Band 5, Nr. 6, November 1993, S. 687–689, doi:10.1080/10412905.1993.9698308.
- ↑ L. K. Johnson, D. F. Wiemer: Nerol: An alarm substance of the stingless bee,Trigona fulviventris (Hymenoptera: Apidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 9, September 1982, S. 1167–1181, doi:10.1007/BF00990750.
- ↑ Jocelyn G. Millar, Livy Williams, Jacqueline M. Serrano, Sean Halloran, Anna C. Grommes, Anders S. Huseth, Thomas P. Kuhar, Lawrence M. Hanks: A Symmetrical Diester as the Sex Attractant Pheromone of the North American Click Beetle Parallelostethus attenuatus (Say) (Coleoptera: Elateridae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 48, Nr. 7-8, August 2022, S. 598–608, doi:10.1007/s10886-022-01360-8.
- ↑ T.A. Nijhuis, A.E.W. Beers, F. Kapteijn, J.A. Moulijn: Water removal by reactive stripping for a solid-acid catalyzed esterification in a monolithic reactor. In: Chemical Engineering Science. Band 57, Nr. 9, Mai 2002, S. 1627–1632, doi:10.1016/S0009-2509(02)00039-8.
- ↑ A.E.W. Beers, R.A. Spruijt, T.A. Nijhuis, F. Kapteijn, J.A. Moulijn: Esterification in a structured catalytic reactor with counter-current water removal. In: Catalysis Today. Band 66, Nr. 2-4, März 2001, S. 175–181, doi:10.1016/S0920-5861(00)00646-5.
- ↑ T.J. Schildhauer, I. Hoek, F. Kapteijn, J.A. Moulijn: Zeolite BEA catalysed esterification of hexanoic acid with 1-octanol: Kinetics, side reactions and the role of water. In: Applied Catalysis A: General. Band 358, Nr. 2, 1. Mai 2009, S. 141–145, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.004.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 7. September 2024.