Octyloctanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octyloctanoat
Andere Namen	Octansäureoctylester; CAPRYLYL CAPRYLATE (INCI); Octylcaprylat;
Summenformel	C16H32O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch und fruchtigem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-980-5
ECHA-InfoCard	100.017.255
PubChem	61294
ChemSpider	55233
Wikidata	Q27284107
Eigenschaften
Molare Masse	256,42 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,859 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−18 °C
Siedepunkt	307 °C
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol
Brechungsindex	1,435 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octyloctanoat ist ein Carbonsäureester, der sich aus Caprylsäure und 1-Octanol zusammensetzt.

Vorkommen

Octyloctanoat kommt in größeren Mengen in den ätherischen Ölen verschiedener Arten der Gattung Heracleum vor.^[5] In Heracleum platytaenium macht es gut 1 % aus^[6], in Heracleum stevenii 10–19 %.^[7] Im Apulischen Zirmet (Tordylium apulum) macht es etwa 8,8 % aus.^[8] In Zosima absinthifolia macht es ebenfalls etwa 9 % aus.^[9]

Es kommt auch als Pheromon mehrerer Insektenarten vor. So im Tribus der Stachellosen Bienen bei Trigona spinipes (Gattung Trigona). Das Pheromon dieser Art besteht fast ausschließlich aus der Verbindung und wird zur Markierung von Nahrungsquellen genutzt.^[10] Bei einer anderen Art der gleichen Gattung, Trigona silvestriana, ist es Bestandteil des Alarmpheromons.^[11] Bei Geotrigona mombuca dient es ebenfalls zur Markierung von Nahrungsquellen ist allerdings nur eine von mehreren Komponenten des Pheromons.^[12] Auch bei Ameisen der Gattung Myrmecocystus (s. Honigtopfameisen) kommt es vor.^[13]

Heracleum stevenii
Apulischer Zirmet
Zosima absinthifolia
Trigona spinipes

Herstellung

Octyloctanoat kann mit einem Gold/Cer(IV)-oxid-Katalysator direkt aus 1-Octanol hergestellt werden.^[14] Es kann auch durch Oxidation von Di-n-octylether mit Natriumbromat/Natriumhydrogensulfit gewonnen werden.^[15] Es fällt als eines von mehreren Produkten bei der Zersetzung von n-Octylnitrit an.^[16]

Verwendung

In der EU ist Octyloctanoat unter der FL-Nummer 09.114 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[17]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CAPRYLYL CAPRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. August 2023.
↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Octyl octanoate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2023 (PDF).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Kirill G. Tkachenko: Constituents of Essential Oils from Fruit of Some Heracleum L. Species. In: Journal of Essential Oil Research. Band 5, Nr. 6, November 1993, S. 687–689, doi:10.1080/10412905.1993.9698308.
↑ Adnan Akcin, Fatih Seyis, Tülay Aytas Akcin, Yeliz Tanriverdi Cayci, Ahmet Yilmaz Coban: Chemical Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Endemic Heracleum platytaenium Boiss. from Turkey. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 16, Nr. 2, April 2013, S. 166–171, doi:10.1080/0972060X.2013.793966.
↑ Kirill G. Tkachenko: Composition of the Essential Oils of Heracleum stevenii Manden. In: Journal of Essential Oil Research. Band 6, Nr. 5, September 1994, S. 535–537, doi:10.1080/10412905.1994.9698444.
↑ B. Tirillini, G. Pintore, M. Chessa, L. Menghini: Essential Oil Composition of Tordylium apulum L. from Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 18, Nr. 1, Januar 2006, S. 51–52, doi:10.1080/10412905.2006.9699383.
↑ Başer, Kemal Hüsnü Can et al. "Essential oil composition of zosima absinthifolia (Vent.) link from Northern Cyprus." Natural Volatiles and Essential Oils 5.2 (2018): 19–23.
↑ Dirk Louis P Schorkopf, Stefan Jarau, Wittko Francke, Robert Twele, Ronaldo Zucchi, Michael Hrncir, Veronika M Schmidt, Manfred Ayasse, Friedrich G Barth: Spitting out information: Trigona bees deposit saliva to signal resource locations. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. Band 274, Nr. 1611, 22. März 2007, S. 895–899, doi:10.1098/rspb.2006.3766, PMID 17251108, PMC 2093984 (freier Volltext).
↑ L. K. Johnson, L. W. Haynes, M. A. Carlson, H. A. Fortnum, D. L. Gorgas: Alarm substances of the stingless bee,Trigona silvestriana. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 4, April 1985, S. 409–416, doi:10.1007/BF00989552.
↑ Eva S. Stangler, Stefan Jarau, Michael Hrncir, Ronaldo Zucchi, Manfred Ayasse: Identification of trail pheromone compounds from the labial glands of the stingless bee Geotrigona mombuca. In: Chemoecology. Band 19, Nr. 1, März 2009, S. 13–19, doi:10.1007/s00049-009-0003-0.
↑ H. A. Lloyd, M. S. Blum, R. R. Snelling, S. L. Evans: Chemistry of mandibular and Dufour's gland secretions of ants in genusMyrmecocystus. In: Journal of Chemical Ecology. Band 15, Nr. 11, November 1989, S. 2589–2599, doi:10.1007/BF01014734.
↑ Tamao Ishida, Yuichiro Ogihara, Hironori Ohashi, Tomoki Akita, Tetsuo Honma, Hiroshi Oji, Masatake Haruta: Base-Free Direct Oxidation of 1-Octanol to Octanoic Acid and its Octyl Ester over Supported Gold Catalysts. In: ChemSusChem. Band 5, Nr. 11, November 2012, S. 2243–2248, doi:10.1002/cssc.201200324.
↑ Satoshi Sakaguchi, Daisuke Kikuchi, Yasutaka Ishii: Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO 3 /NaHSO 3 Reagent. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 70, Nr. 10, Oktober 1997, S. 2561–2566, doi:10.1246/bcsj.70.2561.
↑ A. L. J. Beckwith, G. W. Evans: 25. Reactions of alkoxy-radicals. Part III. Formation of esters from alkyl nitrites. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1962, S. 130, doi:10.1039/jr9620000130.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 30. August 2023.

[CosIng-1] Eintrag zu CAPRYLYL CAPRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. August 2023.

[George_A._Burdock-2] George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Octyl octanoate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2023 (PDF).

[4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Kirill G. Tkachenko: Constituents of Essential Oils from Fruit of Some Heracleum L. Species. In: Journal of Essential Oil Research. Band 5, Nr. 6, November 1993, S. 687–689, doi:10.1080/10412905.1993.9698308.

[6] Adnan Akcin, Fatih Seyis, Tülay Aytas Akcin, Yeliz Tanriverdi Cayci, Ahmet Yilmaz Coban: Chemical Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Endemic Heracleum platytaenium Boiss. from Turkey. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 16, Nr. 2, April 2013, S. 166–171, doi:10.1080/0972060X.2013.793966.

[7] Kirill G. Tkachenko: Composition of the Essential Oils of Heracleum stevenii Manden. In: Journal of Essential Oil Research. Band 6, Nr. 5, September 1994, S. 535–537, doi:10.1080/10412905.1994.9698444.

[8] B. Tirillini, G. Pintore, M. Chessa, L. Menghini: Essential Oil Composition of Tordylium apulum L. from Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 18, Nr. 1, Januar 2006, S. 51–52, doi:10.1080/10412905.2006.9699383.

[9] Başer, Kemal Hüsnü Can et al. "Essential oil composition of zosima absinthifolia (Vent.) link from Northern Cyprus." Natural Volatiles and Essential Oils 5.2 (2018): 19–23.

[10] Dirk Louis P Schorkopf, Stefan Jarau, Wittko Francke, Robert Twele, Ronaldo Zucchi, Michael Hrncir, Veronika M Schmidt, Manfred Ayasse, Friedrich G Barth: Spitting out information: Trigona bees deposit saliva to signal resource locations. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. Band 274, Nr. 1611, 22. März 2007, S. 895–899, doi:10.1098/rspb.2006.3766, PMID 17251108, PMC 2093984 (freier Volltext).

[11] L. K. Johnson, L. W. Haynes, M. A. Carlson, H. A. Fortnum, D. L. Gorgas: Alarm substances of the stingless bee,Trigona silvestriana. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 4, April 1985, S. 409–416, doi:10.1007/BF00989552.

[12] Eva S. Stangler, Stefan Jarau, Michael Hrncir, Ronaldo Zucchi, Manfred Ayasse: Identification of trail pheromone compounds from the labial glands of the stingless bee Geotrigona mombuca. In: Chemoecology. Band 19, Nr. 1, März 2009, S. 13–19, doi:10.1007/s00049-009-0003-0.

[13] H. A. Lloyd, M. S. Blum, R. R. Snelling, S. L. Evans: Chemistry of mandibular and Dufour's gland secretions of ants in genusMyrmecocystus. In: Journal of Chemical Ecology. Band 15, Nr. 11, November 1989, S. 2589–2599, doi:10.1007/BF01014734.

[14] Tamao Ishida, Yuichiro Ogihara, Hironori Ohashi, Tomoki Akita, Tetsuo Honma, Hiroshi Oji, Masatake Haruta: Base-Free Direct Oxidation of 1-Octanol to Octanoic Acid and its Octyl Ester over Supported Gold Catalysts. In: ChemSusChem. Band 5, Nr. 11, November 2012, S. 2243–2248, doi:10.1002/cssc.201200324.

[15] Satoshi Sakaguchi, Daisuke Kikuchi, Yasutaka Ishii: Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO 3 /NaHSO 3 Reagent. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 70, Nr. 10, Oktober 1997, S. 2561–2566, doi:10.1246/bcsj.70.2561.

[16] A. L. J. Beckwith, G. W. Evans: 25. Reactions of alkoxy-radicals. Part III. Formation of esters from alkyl nitrites. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1962, S. 130, doi:10.1039/jr9620000130.

[17] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 30. August 2023.

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