Oleoylchlorid
Oleoylchlorid ist eine organische Verbindung, konkret das Carbonsäurechlorid der Ölsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Oleoylchlorid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(Z)-9-Octadecenoylchlorid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H33ClO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbe klare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,91 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenOleoylchlorid kann durch Reaktion von Ölsäure beispielsweise mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid hergestellt werden. Die besten Ausbeuten werden mit Oxalylchlorid in Benzol oder Tetrachlormethan erzielt.[3]
Reaktionen und Verwendung
BearbeitenOleoylchlorid kann verwendet werden, um andere Derivate der Ölsäure herzustellen. Dazu gehören N-Oleoylderivate von Aminosäuren, die durch Schotten-Baumann-Reaktion hergestellt werden können und sich als Tenside eignen,[4] sowie Cyanolipide mit Ölsäureresten.[5] Auch zur Modifikation von Rapsprotein mit Ölsäureresten wurde es verwendet; diese eignen sich möglicherweise als Emulgatoren oder Schaumbildungsmittel.[6] Andere Materialien, die mit Oleoylchlorid modifiziert werden können, sind Chitosan[7] und Baumwolle.[8] Daneben wurde es in einer experimentellen Recycling-Methode für Polyethylenterephthalat (PET) verwendet. Dazu wurde das PET zunächst mit Ethylenglycol zu Oligomeren umgesetzt, diese mit Oleoylchlorid verestert und die so eingeführten Doppelbindungen durch Vulkanisation vernetzt.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu OleoylChloride, >80.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.
- ↑ Eintrag zu Oleoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ S. T. Bauer: The preparation of fatty acid chlorides. In: Oil & Soap. Band 23, Nr. 1, Januar 1946, S. 1–5, doi:10.1007/BF02593227.
- ↑ Madhumanchi Sreenu, Rati Ranjan Nayak, Rachapudi Badari Narayana Prasad, Bojja Sreedhar: Synthesis, surface and micellar properties of sodium N-oleoyl amino acids. In: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. Band 449, Mai 2014, S. 74–81, doi:10.1016/j.colsurfa.2014.02.037.
- ↑ Mugio Nishizawa, Kenji Adachi, Yuji Hayashi: Synthesis of type I and IV cyanolipids. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 24, 1984, S. 1637, doi:10.1039/c39840001637.
- ↑ Andreas Fetzer, Cornelia Hintermayr, Markus Schmid, Andreas Stäbler, Peter Eisner: Effect of Acylation of Rapeseed Proteins with Lauroyl and Oleoyl Chloride on Solubility and Film-Forming Properties. In: Waste and Biomass Valorization. Band 12, Nr. 2, Februar 2021, S. 745–755, doi:10.1007/s12649-020-01012-6.
- ↑ Ke Xing, Xi Guang Chen, Yan Yan Li, Cheng Sheng Liu, Chen Guang Liu, Dong Su Cha, Hyun Jin Park: Antibacterial activity of oleoyl-chitosan nanoparticles: A novel antibacterial dispersion system. In: Carbohydrate Polymers. Band 74, Nr. 1, Oktober 2008, S. 114–120, doi:10.1016/j.carbpol.2008.01.024.
- ↑ John B. McKelvey, Ruth R. Benerito, Ralph J. Berni: Esterification of Cotton with Certain Monofunc tional Acid Chlorides and the Effect on Crease Recovery. In: Textile Research Journal. Band 35, Nr. 4, April 1965, S. 365–376, doi:10.1177/004051756503500412.
- ↑ Claudia V. Lopez, Rhett C. Smith: Chemical recycling of poly(ethylene terephthalate) via sequential glycolysis, oleoyl chloride esterification and vulcanization to yield durable composites. In: Materials Advances. Band 4, Nr. 13, 2023, S. 2785–2793, doi:10.1039/D2MA00986B.