Oliose
Oliose ist reduzierendes Monosaccharid. Strukturell ist es eine Aldohexose und ein Desoxyzucker.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Oliose | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
103 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten.jpg)
Oliose ist Bestandteil verschiedener natürlich vorkommender Glycoside, insbesondere bakterieller Antibiotika der Streptomyces.[2][3] Olivomycin und Mithramycin enthalten β-D-Oliose.[4][5] Elaiophylin[6] und Brasilinolid A[7] enthalten α-D-Oliose. Esperamicine enthalten α-L-Oliose und Sasquamycine enthalten sowohl α-L- als auch β-D-Oliose.[7]
Cassia torosa aus der Pflanzengattung der Kassien enthält ebenfalls zwei β-D-Olioside (Oliose-Glycoside), die Torosaflavone.[8]
Synthese
BearbeitenD-Oliose kann in einer achtstufigen Synthese aus D-Galactose hergestellt werden.[3]
Verwandte Verbindungen
BearbeitenEs existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Digitoxose, Olivose und Boivinose.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d 2-Deoxy-L-fucose. In: biosynth.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.
- ↑ Axel Trefzer, Andreas Bechthold, Jose A. Salas, Axel Trefzer, Andreas Bechthold: Genes and enzymes involved in deoxysugar biosynthesis in bacteria. In: Natural Product Reports. Band 16, Nr. 3, 1999, S. 283–299, doi:10.1039/a804431g.
- ↑ a b Cynthia M. Shafer, Tadeusz F. Molinski: Practical synthesis of 2,6-dideoxy-d-lyxo-hexose (“2-deoxy-d-fucose”) from d-galactose. In: Carbohydrate Research. Band 310, Nr. 4, August 1998, S. 223–228, doi:10.1016/S0008-6215(98)00160-8.
- ↑ Yu. A. Berlin, M. N. Kolosov, I. V. Vasina, I. V. Yartseva: The structure of chromocyclomycin. In: Chemical Communications. Nr. 13, 1968, S. 762, doi:10.1039/c19680000762.
- ↑ Felipe Lombó, Nuria Menéndez, José A. Salas, Carmen Méndez: The aureolic acid family of antitumor compounds: structure, mode of action, biosynthesis, and novel derivatives. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 73, Nr. 1, November 2006, S. 1–14, doi:10.1007/s00253-006-0511-6.
- ↑ Takeshi Wakamatsu, Hideo Nakamura, Eiichi Naka, Yoshio Ban: Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 33, 1986, S. 3895–3898, doi:10.1016/S0040-4039(00)83909-X.
- ↑ a b Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext).
- ↑ Susumu Kitanaka, Koreharu Ogata, Michio Takido: Studies on the constituents of the leaves of Cassia torosa Cav. I. The structures of two new C-glycosylflavones. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 37, Nr. 9, 1989, S. 2441–2444, doi:10.1248/cpb.37.2441.