Olivose
chemische Verbindung
Olivose (kurz: Oli, auch 2,6-Didesoxyglucose oder 2,6-Didesoxymannose) ist eine Hexose, die in diversen glycosidischen Naturstoffen vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| D-Olivose (links) und L-Olivose (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Olivose | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDie in der Tiefsee vorkommende Bakterienart Streptomyces lusitanus produziert mehrere glycosidische Antibiotika, die D-Olivose enthalten.[2] Auch die Landomycine[3] und Chlorothricin[4] aus Streptomyces enthalten D-Olivose.
Verwendung
BearbeitenOlivose wurde verwendet um Mithramycin[5]-Derivate mit geänderten Glycolysierungsmustern als mögliche Antitumor-Antibiotika zu synthetisieren.[6]
Verwandte Verbindungen
BearbeitenEs existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Digitoxose, Oliose und Boivinose.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c cymitquimica: sds-MD08080.pdf, abgerufen am 2. Juli 2023.
- ↑ Hongbo Huang, Tingting Yang, Xiangmei Ren, Jing Liu, Yongxiang Song, Aijun Sun, Junying Ma, Bo Wang, Yun Zhang, Caiguo Huang, Changsheng Zhang, Jianhua Ju: Cytotoxic Angucycline Class Glycosides from the Deep Sea Actinomycete Streptomyces lusitanus SCSIO LR32. In: Journal of Natural Products. Band 75, Nr. 2, 24. Februar 2012, S. 202–208, doi:10.1021/np2008335.
- ↑ Thomas Henkel, Jürgen Rohr, John M. Beale, Ludger Schwenen: Landomycins, new angucycline antibiotics from Streptomyces sp. I. Structural studies on landomycins A-D. In: The Journal of Antibiotics. Band 43, Nr. 5, 1990, S. 492–503, doi:10.7164/antibiotics.43.492.
- ↑ Yoo, Jin-Cheol et al. "Expression of orf8 (chlD) as Glucose-1-Phosphate Thymidylyltransferase Gene Involved in Olivose Biosynthesis from Streptomyces antibioticus Tü99 and Biochemical Properties of the Expressed Protein." BMB Reports 32.4 (1999): 363–369.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mithramycin: CAS-Nr.: 18378-89-7, EG-Nr.: 634-048-4, ECHA-InfoCard: 100.162.065, PubChem: 163659, ChemSpider: 26353311, DrugBank: DBDB06810, Wikidata: Q3906700.
- ↑ María Pérez, Irfan Baig, Alfredo F. Braña, José A. Salas, Jürgen Rohr, Carmen Méndez: Generation of New Derivatives of the Antitumor Antibiotic Mithramycin by Altering the Glycosylation Pattern through Combinatorial Biosynthesis. In: ChemBioChem. Band 9, Nr. 14, 22. September 2008, S. 2295–2304, doi:10.1002/cbic.200800299, PMID 18756551, PMC 2574993 (freier Volltext).