Orthoameisensäuretrimethylester
Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Orthoameisensäuretrimethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−53 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,379 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOrthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenOrthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C[5]. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol−1.[6] In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol.[1][6] Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionsenthalpie von −9,6 kJ·mol−1 schwach exotherm.[6]
Verwendung
BearbeitenOrthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.
Sicherheitshinweise
BearbeitenOrthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- Orthoameisensäuretriethylester
- Orthoessigsäuretrimethylester
- Dimethoxymethan (einfachstes Acetal)
- Tetramethoxymethan (einfachster Orthokohlensäureester)
Weblinks
Bearbeiten- Patentanmeldung DE102005007285A1: Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester. Angemeldet am 17. Februar 2005, veröffentlicht am 24. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Ulrich Griesbach et al.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Trimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Orthoameisensäuretrimethylester bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ Datenblatt Trimethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- ↑ Patent EP1514955B1: Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines Tmof enthaltenden Elektrolyseaustrages. Angemeldet am 3. September 2004, veröffentlicht am 31. Mai 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gunnar Heydrich et al.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
- ↑ a b c J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.