p-Kresidin oder 2-Methoxy-5-methylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kresidine und Anisidinderivate.

Strukturformel
Strukturformel von p-Kresidin
Allgemeines
Name p-Kresidin
Andere Namen
  • 2-Methoxy-5-methylanilin (IUPAC)
  • 5-Methyl-o-anisidin
  • 3-Amino-4-methoxytoluol
  • 6-Methoxy-m-toluidin
  • 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol
Summenformel C8H11NO
Kurzbeschreibung

brennbarer, schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-71-8
EG-Nummer 204-419-1
ECHA-InfoCard 100.004.018
PubChem 8445
ChemSpider 13869579
Wikidata Q309528
Eigenschaften
Molare Masse 137,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

50–52 °C[1]

Siedepunkt

235 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​302
P: 201​‐​308+313​‐​301+312[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[3]

MAK

Schweiz: 0,5 mg·m−3[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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p-Kresidin kann durch katalytische Hydrierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol diskontinuierlich hergestellt werden.[5]

Verwendung

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p-Kresidin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen (als Kupplungskomponente für Azofarbstoffe) und Pigmenten verwendet. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

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p-Kresidin ist als krebserzeugend Kategorie 1B eingestuft.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 6-Methoxy-m-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 6-methoxy-m-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 120-71-8 bzw. P-Kresidin), abgerufen am 2. November 2015.
  5. M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 49 (dguv.de).
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